Benzofenon

Struktura benzofenonu

Benzofenon neboli difenylketon je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2CO, zkracovaným též jako Ph2CO. Široce se používá jako stavební blok v organické chemii, zejména jako prekurzor pro diarylketony.

Použití

Láhev s benzofenonem
Toluen je veden přes sodík a benzofenon, aby se odstranila voda a kyslík

Benzofenon lze použít jako fotoiniciátor ve směsích vytvrzovaných ultrafialovým zářením, například v inkoustech a nátěrech v tiskařském průmyslu. Benzofenon chrání vůně a barvy před působením ultrafialového záření na výrobky jako parfémy nebo mýdla. Pro ochranu před ultrafialovým zářením ho lze také přidávat do plastových obalů. To umožňuje bez problémů používat průhledné obaly i v případech, kdy by bylo jinak nutné použít neprůhledný či tmavý obal.

Patří také mezi UV filtry používané v opalovacích krémech.[1]

Syntéza

Benzofenon lze připravovat reakcí benzenu s tetrachlormethanem s následnou hydrolýzou vznikajícího difenyldichlormethanu,[2] nebo Friedelovou-Craftsovou acylací benzenu benzoylchloridem za přítomnosti Lewisovy kyseliny (např. chloridu hlinitého) jako katalyzátoru. Průmyslově se používá vzdušná oxidace difenylmethanu katalyzovaná mědí.[3]

Toxicita

Rakovinotvornost

Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny klasifikovala benzofenon jako možný karcinogen pro člověka a zařadila ho do skupiny 2B.[4]

Hormonální působení

Benzofenon je endokrinní disruptor schopný navázání na pregnanový X receptor (PXR)[5].

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzophenone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Miroslav Šuta, Vladimír Šťovíček: Při výběru opalovacího krému pozor na problematické UV filtry, Český rozhlas Plzeň, Zdraví "v cajku", 18. července 2017
  2. ↑ MARVEL, C. S.; SPERRY, W. M. Benzophenone. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 95. Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona {{OrgSynth}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  3. ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI: 10.1002/14356007.a15_077
  4. ↑ IARC: : Benzophenone
  5. ↑ MIKAMO, Eriko; HARADA, Shingo; NISHIKAWA, Jun-ichi. Endocrine disruptors induce cytochrome P450 by affecting transcriptional regulation via pregnane X receptor. Toxicology and Applied Pharmacology. 2003-11-15, roč. 193, čís. 1, s. 66–72. PMID 14613717. Dostupné online [cit. 2020-06-10]. ISSN 0041-008X. DOI 10.1016/j.taap.2003.08.001. PMID 14613717. 

Literatura

  • PÁVEK, Petr; ČERVENÝ, Lukáš; MIČUDA, Stanislav; ŠTAUD, František; ČEČKOVÁ-NOVOTNÁ, Martina; FENDRICH, Zdeněk. Nukleární receptory: xenosenzory zprostředkující odpověď organismu na xenobiotika a příčina některých lékových interakcí. Remedia – farmakoterapeutický časopis [online]. 2005 [cit. 2020-06-10]. Čís. 4–5. Dostupné online. 

Externí odkazy

Pahýl
Pahýl
 Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.
Ketony

Alifatické monoketony:
aceton (propanon) CH3COCH3 • butanon C2H5COCH3 • methylpropylketon (pentan-2-on) CH3COC3H7 • isopropylmethylketon • diethylketon (pentan-3-on) C2H5COC2H5 •

butylmethylketon (hexan-2-on) C4H9COCH3 • isobutylmethylketon • t-butylmethylketon (pinakolon) • ethylpropylketon (hexan-3-on) C2H5COC3H7 • ethylisopropylketon • heptan-4-on (dipropylketon) • oktan-2-on • oktan-3-on • oktan-4-on

alicyklické ketony:

cyklopropanon • cyklobutanon • cyklopentanon • cyklohexanon • cykloheptanon • cyklohexan-1,2-dion • dimedon

Aromatické ketony:

acetofenon (fenylmethylketon) • fenylethylketon • benzofenon (difenylketon)

Též také:

Ketózy