Diaminy

Diaminy jsou organické sloučeniny, které mají v molekulách dvě aminové skupiny. Používají se jako monomery při výrobě polyamidů, polyimidů a polymočoviny. Nejčastěji se toto označení používá pro primární diaminy, které jsou nejreaktivnější.[1]

Nejvíce vyráběným diaminem je 1,6-diaminohexan (surovina na výrobu nylonu), následovaný ethylendiaminem.[2] 1,2-diaminové skupiny jsou součástí řady biomolekul a používají se v organické chemii jako ligandy.[3]

Alifatické diaminy

Nerozvětvené

  • 1 uhlík: methandiamin (diaminomethan)
  • 2 uhlíky: ethylendiamin (1,2-diaminoethan) a od něj odvozené N-alkylované sloučeniny jako 1,1-dimethylethylendiamin, 1,2-dimethylethylendiamin, ethambutol a tetramethylethylendiamin (TMEDA)
  • Ethylendiamin
    Ethylendiamin
  • 3 uhlíky: 1,3-diaminopropan (propan-1,3-diamin)
  • 4 uhlíky: putrescin (butan-1,4-diamin)
  • 5 uhlíků: kadaverin (pentan-1,5-diamin)
  • 6 uhlíků: hexamethylendiamin (hexan-1,6-diamin), trimethylhexamethylendiamin

Rozvětvené

  • 1,2-diaminopropan - chirální
  • difenylethylendiamin - C2-symetrický
  • trans-1,2-diaminocyklohexan - C2-symetrický

Cyklické

  • 1,4-diazacykloheptan
    1,4-diazacykloheptan

Xylylendiaminy

Xylylendiaminy se řadí mezi alkylaminy, jelikož není aminová skupina přímo vázaná na aromatické jádro.

  • o-xylylendiamin (OXD)
  • m-xylylendiamin (MXD)
  • p-xylylendiamin (PXD)

Aromatické

Existují tři navzájem izomerní sloučeniny, které patří mezi fenylendiaminy:[4]

  • o-fenylendiamin
  • m-fenylendiamin
  • p-fenylendiamin

Podobnou sloučeninou je 2,5-diaminotoluen, který má na benzenové jádro navíc navázanou methylovou skupinu.

  • p-fenylendiamin
    p-fenylendiamin

K N-methylovaným derivátům diaminů patří:

Existují také diaminované deriváty uhlovodíků s dvěma aromatickými jádry (například bifenylu a naftalenu):

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diamine na anglické Wikipedii.


  1. ↑ Nucleophilicity Trends of Amines [online]. 2018-05-07 [cit. 2019-08-18]. Dostupné online. 
  2. ↑ Karsten Eller; Erhard Henkes; Roland Rossbacher; Hartmut Höke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. Kapitola Amines, Aliphatic. 
  3. ↑ Lucet, D., Le Gall, T. and Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines. Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627. DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-LJe zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  4. ↑ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_405Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Externí odkazy