Olympicen

Olympicen
Strukturní vzorec
Obecné
Ostatní názvy	6H-benzo[cd]pyren
Sumární vzorec	C₁₉H₁₂
Vzhled	bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	191-33-3
ChEBI	16002
SMILES	C1C=C2C=CC3=C4C2=C5C1=CC=CC5=CC4=CC=C3
InChI	InChI=1/C19H12/c1-3-12-7-9-14-10-8-13-4-2-6-16-11-15(5-1)17(12)19(14)18(13)16/h1-10H,11H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	240,299 g/mol
Teplota varu	511,754 °C (784,904 K)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Bezpečnost
Teplota vzplanutí	254,195 °C (527,345 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Olympicen je polyaromatický uhlovodík s pěti šestičlennými kruhy, z nichž jsou čtyři benzenová jádra, v cyklu spojenými do tvaru olympijských kruhů.

Tato molekula byla v březnu 2010 navržena Grahamem Richardsem z Oxfordské univerzity a Antonym Williamsem jako způsob oslavy letních olympijských her 2012. Poprvé ji syntetizovali Anish Mistry a David Fox z Univerzity ve Warwicku ve Spojeném království.^[1]^[2]^[3] Relativní energie olympicenu a jeho izomerů poprvé předpověděli na základě kvantových výpočtů elektronové struktury Andrew Valentine a David Mazziotti z Chicagské univerzity.^[4]

Syntéza

Syntéza olympicenu začíná Wittigovou reakcí karbaldehydu pyrenu. K získání potřebného ylidu se využívá reakce trifenylfosfinu s ethylbromacetátem za vzniku fosfoniové soli; po působení slabé zásady na tuto sůl následně může reagovat s aldehydem v toluenu. Po hydrogenaci α,β nenasycené karbonylové sloučeniny za použití vodíku a palladia v ethylacetátu je ester přeměněn na acylchlorid reakcí kyseliny s hydroxidem sodným a vzniklé soli s thionylchloridem. Friedelovou-Craftsovou reakcí za použití chloridu hlinitého v dichlormethanu vzniká keton. Redukcí tohoto ketonu hydridem lithno-hlinitým se získá alkohol 3,4-dihydro-5H-benzo[cd]pyren-5-ol, jenž reaguje s kyselinou ve formě iontoměničové pryskyřice, čímž se získá výsledný produkt.^[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Olympicene na anglické Wikipedii.

↑ WILLIAMS, A. J. The Story of Olympicene from Concept to Completion [online]. Royal Society of Chemistry, 27 May 2012 [cit. 2012-05-28]. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑ MISTRY, A. Dehydration of 3,4-dihydro-5H-Benzo[cd]pyren-5-ol; 6H-Benzo[cd]pyrene [online]. Royal Society of Chemistry, 31 May 2012 [cit. 2016-01-03]. Dostupné online. DOI 10.1039/SP542. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑ WILLIAMS, A. J. Step by Step to the Synthesis of Olympicene [online]. Royal Society of Chemistry, 14 March 2012 [cit. 2012-06-06]. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑ VALENTINE, A. J. S.; MAZZIOTTI, D. A. Theoretical Prediction of the Structures and Energies of Olympicene and its Isomers. J. Phys. Chem. A. 2013, s. 9746–9752. DOI 10.1021/jp312384b. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑ MISTRY, A.; MORETON, B.; SCHULER, B.; MOHN, F.; MEYER, G.; GROSS, L.; WILLIAMS, A.J. The Synthesis and STM/AFM Imaging of ‘Olympicene’ Benzo[cd]pyrenes. Chemistry, A European Journal. 2014, s. 2011–2018. DOI 10.1002/chem.201404877. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu olympicen na Wikimedia Commons

Polyaromatické uhlovodíky

2 benzenové kruhy Azulen (C₁₀H₈) • Naftalen (C₁₀H₈) • Methylnaftalen (C₁₁H₁₀) • Sapotalin (C₁₃H₁₄)

3 benzenové kruhy Acenaften (C₁₂H₁₀) • Acenaftylen (C₁₂H₈) • Fluoren (C₁₃H₁₀) • Fenalen (C₁₃H₁₀) • Antracen (C₁₄H₁₀) • Fenanthren (C₁₄H₁₀) • Fluoranthen (C₁₆H₁₀)

4 benzenové kruhy Tricyklobutabenzen (C₁₂H₁₂) • Tetracen (C₁₈H₁₂) • Benzo(a)antracen (C₁₈H₁₂) • Pyren (C₁₆H₁₀) • Benzo(a)fluoren (C₁₇H₁₂) • Benzo(c)fenantren (C₁₈H₁₂) • Chrysen (C₁₈H₁₂) • Trifenylen (C₁₈H₁₂)

5 benzenových kruhů Olympicen (C₁₉H₁₂) • Koranulen (C₂₀H₁₀) • Pentacen (C₂₀H₁₂) • Benzopyren (C₂₀H₁₂) • Benzo(e)pyren (C₂₀H₁₂) • Benzo(a)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(b)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(j)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(k)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Perylen (C₂₀H₁₂) • Dibenzo(a,h)antracen (C₂₂H₁₄) • Dibenzo(a,j)antracen (C₂₂H₁₄) • Picen (C₂₀H₁₂) • Perylen (C₂₄H₁₆)

6 a více benzenových kruhů Benzo(ghi)perylen (C₂₂H₁₆) • Koronen (C₂₂H₁₆) • Zetren (C₂₄H₁₄) • Antantren (C₂₄H₁₆) • Hexacen (C₂₆H₁₆) • Heptacen (C₃₀H₁₈) • Ovalen (C₃₂H₁₄) • Diindenoperylen (C₃₂H₁₆) • Isoviolanthren (C₃₄H₂₀) • Violanthren (C₃₄H₂₀) • Dikoronylen (C₄₈H₂₀) • Kekulen (C₄₈H₂₄) •