AH-7921

Strukturformel
Strukturformel von AM-2201
Allgemeines
Name AH-7921
Andere Namen

3,4-Dichlor-N-[(1-dimethylamino)cyclohexylmethyl]benzamid

Summenformel C16H22Cl2N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55154-30-8
PubChem 187760
ChemSpider 163208
Wikidata Q4651730
Eigenschaften
Molare Masse 329,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

AH-7921 ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Opioide.[2]

Geschichte

AH-7921 wurde zum ersten Mal in den 1970er Jahren von einem Team von Allan and Hanburys (heute GlaxoSmithKline) synthetisiert.

Pharmakologie

AH-7921 wirkt hauptsächlich an den µ-Rezeptoren. Die analgetische Potenz, die immer im Vergleich zu Morphin gilt, liegt etwa bei 0,8 nach oraler Gabe.[3]

Verwendung

AH-7921 wird nicht in der Medizin verwendet. Es wird von wenigen Research-Chemicals-Shops vertrieben und auch teilweise in geringer Dosis Räuchermischungen zugesetzt, welche auch Cannabinoidmimetika enthalten und zum Missbrauch als Rauschmittel gedacht sind.[4]

Rechtslage

Am 25. September 2014 hat die EU unter anderem AH-7921 verboten.[5][6] Die EU-Staaten hatten anschließend ein Jahr Zeit das Verbot umzusetzen.[7] In Deutschland wurde AH-7921 mit der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften vom 5. Dezember 2014 in die Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) aufgenommen.[8] Die Herstellung und der Verkauf der Substanz ist seitdem untersagt.

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Eintrag zu 3,4-Dichloro-N-{[1-(dimethylamino)cyclohexyl]methyl}benzamide Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 23. Juli 2013.
  3. R. T. Brittain, D. N. Kellett, M. L. Neat, R. Stables: Proceedings: Anti-nociceptive effects in N-substituted cyclohexylmethylbenzamides. In: British Journal of Pharmacology. 49. Jahrgang, Nr. 1, 1973, S. 158P–159P, PMID 4207044, PMC 1776456 (freier Volltext). 
  4. N. Uchiyama, S. Matsuda, M. Kawamura, R. Kikura-Hanajiri, Y. Goda: Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, two new cannabimimetic carboxamide derivatives, ADB-FUBINACA and ADBICA, and five synthetic cannabinoids detected with a thiophene derivative α-PVT and an opioid receptor agonist AH-7921 identified in illegal products. In: Forensic Toxicology. 2013, doi:10.1007/s11419-013-0182-9. 
  5. Durchführungsbeschluss des Rates vom 25. September 2014 (2014/688/EU) (PDF) abgerufen am 17. Oktober 2014.
  6. Aerzteblatt.de: EU verbietet vier gefährliche Designer-Drogen, 26. September 2014 abgerufen am 17. Oktober 2014.
  7. Rp-online.de: MDPV, 25I-NBOMe, AH-7921 und Methoxetamin EU verbietet vier neuartige Drogen, 25. September 2014 abgerufen am 17. Oktober 2014.
  8. Referentenentwurf des Bundesministeriums für Gesundheit vom 14. März 2019 (PDF-Datei) auf bundesgesundheitsministerium.de