Imidazolidina
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Nombre IUPAC | ||
Imidazolidina | ||
General | ||
Otros nombres | Tetrahidroimidazol | |
Fórmula estructural | ![]() | |
Fórmula molecular | C3H8N2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 504-74-5[1] | |
ChEBI | 33137 | |
ChemSpider | 396007 | |
PubChem | 449488 | |
UNII | AEE9PL2D22 | |
SMILES N1CCNC1 | ||
InChI InChI=1S/C3H8N2/c1-2-5-3-4-1/h4-5H,1-3H2 Key: WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 72,068748 g/mol | |
[editar datos en Wikidata] |
La imidazolidina es un compuesto heterocíclico, formalmente derivado de la adición de cuatro átomos de hidrógeno al imidazol. El intermediario, que resulta de la adición de sólo dos átomos de hidrógeno, se denomina imidazolina (dihidroimidazol). La conexión de la imidazolidina con los compuestos relacionados se indica en la siguiente figura.
![Figure. Relación química entre el imidazol y sus derivados reducidos.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/ImChem.png/600px-ImChem.png)
Formalmente, la remoción de los dos hidrógenos del carbono 2 del anillo (el que se encuentra entre los dos nitrógenos), conduce a la formación del carbeno llamado dihidroimidazol-2-ilideno. Los compuestos derivados de este último comprenden una importante clase de carbenos persistentes.[2]
Las imidazolidinas no substituidas son compuestos inestables y tienen tendencia a descomponerse con rapidez.[3] La primera síntesis de una imidazolidina no sustituida fue reportada en 1952.[4]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ A. J. Arduengo, H. V. R. Dias, R. L. Harlow, and M. Kline (1992). «Electronic stabilization of nucleophilic carbenes». J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021/ja00040a007.
- ↑ J. Org. Chem. 32 (12): 4103-4105. 1967. doi:10.1021/jo01287a100.
- ↑ E. D. Bergmann, E. Meeron, Y. Hirshberg, and S. Pinchas (1952). Rec. Trav. Chim. 71 (2): 200-212. doi:10.1002/recl.19520710211.
Datos: Q3131185
Multimedia: Imidazolidine / Q3131185