Undekyleenihappo

Undekyleenihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 10-undekeenihappo
CAS-numero 112-38-9
PubChem CID 5634
SMILES C=CCCCCCCCCC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H20O2
Moolimassa 184,27 g/mol
Sulamispiste 24,5 °C[2]
Kiehumispiste 275 °C[2]
Tiheys 0,912 g/cm3
Infobox OK

Undekyleenihappo eli undekeenihappo (C11H20O2) on rasvahappoihin kuuluva tyydyttymätön karboksyylihappo. Yhdistettä käytetään sienitautien hoidossa ja muun muassa hajusteina käytettävien kemikaalien valmistamiseen.

Valmistus

Undekyleenihappoa valmistetaan risiiniöljystä. Risiiniöljyn sisältämä rasvahappo risiiniöljyhappo ja sen metyyliesteri metyylirisinoleaatti pyrolysoidaan 300–460 °C:n lämpötilassa, jolloin se hajoaa muodostaen undekyleenihappoa ja heptaldehydiä.[3][4][5]

Käyttö

Undekyleenihappoa ja eräitä sen suoloja, kuten sinkkiundekylenaattia (C22H38O4Zn) ja kupariundekylenaattia käytetään eräiden sieni-infektioiden, kuten jalkasilsan hoitoon. Se ei ole kuitenkaan aivan yhtä tehokas kuin monet muut ihon sieni-infektioiden hoitamiseen käytetyt yhdisteet. Tähän tarkoitukseen undekyleenihappoa ja sen suoloja käytetään jauheina tai voiteina.[4][5][6][7] Undekyleenihaposta valmistetaan useita hajusteteollisuuden raaka-aineita, kuten undekenaalia ja undekanaalia. Lisäksi undekyleenihaposta valmistetaan 12-oksaheksadekanolidia, joka on myskinkaltainen tuoksu. Undekyleenihaposta voidaan valmistaa myös 11-aminoundekaanihappoa ja Nylon 11:tä.[3][8]

Lähteet

  1. ↑ 10-undecenoic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 24. maaliskuuta 2013.
  2. ↑ a b Physical properties: Undecylenic acid NLM Viitattu 24.3.2013
  3. ↑ a b M. O. Bagby, R. W. Johnson, Jr, R. W. Daniels, Robert R. Contrell, E. T. Sauer, M. J. Keenan & M. A. Krevalis: Carboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 24.3.2013
  4. ↑ a b Frank C. Naughton: Castor Oil, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 24.3.2013
  5. ↑ a b Alfred Thomas: Fats and Fatty Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 24.3.2013
  6. ↑ Seymour S. Block: Disinfection, Sterilization, and Preservation, s. 630. Lippincott Williams & Wilkins, 2001. ISBN 978-0683307405. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2013). (englanniksi)
  7. ↑ Halldor Thormar: Lipids and Essential Oils as Antimicrobial Agents. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-97667-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2013). (englanniksi)
  8. ↑ Charles S. Sell: The Chemistry of Fragrances, s. 123. RSCPublishing, 2006. ISBN 978-0-85404-824-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2013). (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • Human Metabolome Database (HMDB): Undecylenic acid (englanniksi)
  • Food Component Database (FooDB): Undecylenic acid (englanniksi)
  • DrugBank: Undecylenic acid (englanniksi)
  • Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Undecylenic acid (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Undecylenic acid (englanniksi)
  • ChemBlink: Undecenoic acid (englanniksi)
  • Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Undecylenic-acid (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.