Acide iodobenzoïque
L'acide iodobenzoïque est un composé aromatique de formule brute C7H5IO2. Il constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle et un atome d'iode. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères, les composés ortho, méta et para, en fonction de la position relative de ces deux groupes sur le cycle.
Propriétés
| Acide iodobenzoïque | |||
| Nom | acide 2-iodobenzoïque | acide 3-iodobenzoïque | acide 4-iodobenzoïque |
| Autre nom | acide orthoiodobenzoïque | acide métaiodobenzoïque | acide paraiodobenzoïque |
| Représentation |  |  |  |
| Numéro CAS | 88-67-5 | 618-51-9 | 619-58-9 |
| PubChem | 6941 | 12060 | 12085 |
| Formule brute | C7H5IO2 | ||
| Masse molaire | 248,02 g·mol−1 | ||
| État | solide | ||
| Point de fusion | 131 à 135 °C[1] | 185 à 187 °C[2] | 270 à 273 °C[3] |
| pKa[4] | 2,86 | 3,85 | – |
| SGH |   Attention[1] | -[2] | Attention[3] |
| Phrase H et P | H302, H315, H318 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires | - | H315, H332 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires |
| P261 et P280 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. | - | P261 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. | |
Synthèse
Les acides iodobenzoïques peuvent être synthétisés à partir des acides aminobenzoïques correspondants, par la réaction de Sandmeyer en présence d'iode.
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Iodbenzoesäuren » (voir la liste des auteurs).
- ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide 2-iodobenzoïque, consultée le 13 juin 2014.
- ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide 3-iodobenzoïque, consultée le 13 juin 2014.
- ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide 4-iodobenzoïque, consultée le 13 juin 2014.
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).
| –F | –Cl | –Br | –I | |
|---|---|---|---|---|
| Benzène | Fluorobenzène | Chlorobenzène | Bromobenzène | Iodobenzène |
| Phénol (–OH) | Fluorophénol | Chlorophénol | Bromophénol | Iodophénol |
| Aniline (–NH2) | Fluoroaniline | Chloroaniline | Bromoaniline | Iodoaniline |
| Anisole (–OCH3) | Fluoroanisole | Chloroanisole | Bromoanisole | Iodoanisole |
| Toluène (–CH3) | Fluorotoluène | Chlorotoluène | Bromotoluène | Iodotoluène |
| Nitrobenzène (–NO2) | Fluoronitrobenzène | Chloronitrobenzène | Bromonitrobenzène | Iodonitrobenzène |
| Alcool benzylique (–CH2OH) | Alcool fluorobenzylique | Alcool chlorobenzylique | Alcool bromobenzylique | Alcool iodobenzylique |
| Benzaldéhyde (–CHO) | Fluorobenzaldéhyde | Chlorobenzaldéhyde | Bromobenzaldéhyde | Iodobenzaldéhyde |
| Acide benzoïque (–COOH) | Acide fluorobenzoïque | Acide chlorobenzoïque | Acide bromobenzoïque | Acide iodobenzoïque |
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