Gulose

Ne doit pas être confondu avec Glucose.

Gulose[1]
Structure linéaire du D-(–)-Gulose & L-(+)-Gulose
Identification
Nom UICPA	(2R,3R,4S,5R)-pentahydroxyhexanal, (2S,3S,4R,5S)-pentahydroxyhexanal
Synonymes	D-Gulo-hexose aldehydo-D-gulose
No CAS	4205-23-6 (D) 6027-89-0 (L) 19163-87-2 (DL)
No CE	227-897-3 (L)
PubChem	167792
SMILES	[C@H]1([C@H]([C@H]([C@H]([C@H](CO1)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
Apparence	Liquide sirupeux
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[2]	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	132 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau. Légèrement soluble dans le méthanol.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le Gulose est un aldohexose (un hexose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde.

Chimie

Le D-gulose est un épimère du galactose C-3. Sa formule chimique est C₆H₁₂O₆.

Tant le D-et L-, les formes ne sont pas fermentescibles par la levure.

C'est un sucre qui existe sous la forme de sirops au goût sucré. Il est soluble dans l'eau et légèrement soluble dans le méthanol. c’est à partir de l’acide glucarique, qu’il faut deviner la configuration du D-gulose.

L'oxydation du L-gulose par un acide fort (comme l’acide nitrique) donne la même chose que l'oxydation du D-glucose: l'acide glucarique. L'oxydation du D-gulose par un acide fort (comme l’acide nitrique) donne la même chose que l'oxydation du L-glucose: l'acide glucarique symétrique.

Dans l'eau à 22 °C, la forme tautomère prédominante du D-gulose est la forme β-D-gulopyranose (81 %)^[3].

Isomère du D-Gulose
Forme linéaire	Projection de Haworth
	α-D-Gulofuranose < 1 %	β-D-Gulofuranose 3 %
	α-D-Gulopyranose 16 %	β-D-Gulopyranose 81 %

Notes et références

Voir aussi

• Glucide
• Galactose

Liens externes

• (en) D-Gulose NCBI database
• (en) L-Gulose NCBI database
• (en) COMPOUND: C15923 L-Gulose www.Genome.net
• (en) COMPOUND: C06465 D-Gulose www.Genome.net

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