Hexanal

Hexanal
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Identification
Nom UICPA n-hexanal
Synonymes

hexanaldéhyde
aldéhyde C6
aldéhyde caproïque
capronaldéhyde

No CAS 66-25-1
No ECHA 100.000.567
No CE 200-624-5
No RTECS MN7175000
PubChem 6184
FEMA 2557
SMILES
CCCCCC=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H12O/c1-2-3-4-5-6-7/h6H,2-5H2,1H3
InChIKey :
JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C6H12O  [Isomères]
Masse molaire[2] 100,158 9 ± 0,005 9 g/mol
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
pKa 4-5 à 20 °C, cc = 4,8 g·l-1[1]
Propriétés physiques
fusion −56 °C[1]
ébullition 130-131 °C[3]
129 °C[1]
Solubilité 5,640 g·l-1 à 30 °C[4]
Masse volumique 0,814 g·cm-3

équation[5] : ρ = 0.71899 / 0.26531 ( 1 + ( 1 T / 591 ) 0.27628 ) {\displaystyle \rho =0.71899/0.26531^{(1+(1-T/591)^{0.27628})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 217,15 à 591 K.
Valeurs calculées :
0,80966 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
217,15 −56 8,7243 0,87383
242,07 −31,08 8,53381 0,85475
254,54 −18,62 8,4365 0,84501
267 −6,15 8,33771 0,83511
279,46 6,31 8,23733 0,82506
291,92 18,77 8,13526 0,81484
304,38 31,23 8,03139 0,80443
316,84 43,69 7,9256 0,79384
329,31 56,16 7,81772 0,78303
341,77 68,62 7,70761 0,772
354,23 81,08 7,59507 0,76073
366,69 93,54 7,4799 0,74919
379,15 106 7,36186 0,73737
391,61 118,46 7,24067 0,72523
404,08 130,93 7,116 0,71275
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
416,54 143,39 6,98747 0,69987
429 155,85 6,85462 0,68657
441,46 168,31 6,7169 0,67277
453,92 180,77 6,57363 0,65842
466,38 193,23 6,42398 0,64343
478,85 205,7 6,26686 0,6277
491,31 218,16 6,10089 0,61107
503,77 230,62 5,92418 0,59337
516,23 243,08 5,73412 0,57433
528,69 255,54 5,52684 0,55357
541,15 268 5,29629 0,53048
553,62 280,47 5,03197 0,50401
566,08 292,93 4,71254 0,47201
578,54 305,39 4,27935 0,42862
591 317,85 2,710 0,27144

Graphique P=f(T)

d'auto-inflammation 195 °C[1]
Point d’éclair 24-25 °C[3],[1]
Pression de vapeur saturante

équation[5] : P v s = e x p ( 81.507 + 7776.8 T + ( 8.4516 ) × l n ( T ) + ( 1.5143 E 17 ) × T 6 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(81.507+{\frac {-7776.8}{T}}+(-8.4516)\times ln(T)+(1.5143E-17)\times T^{6})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 217,15 à 591 K.
Valeurs calculées :
1 451,44 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
217,15 −56 1,2473
242,07 −31,08 19,91
254,54 −18,62 62,87
267 −6,15 174,94
279,46 6,31 436,8
291,92 18,77 993,13
304,38 31,23 2 081,63
316,84 43,69 4 064,08
329,31 56,16 7 455,6
341,77 68,62 12 948,14
354,23 81,08 21 425,05
366,69 93,54 33 965,29
379,15 106 51 837,63
391,61 118,46 76 487,38
404,08 130,93 109 519,3
T (K) T (°C) P (Pa)
416,54 143,39 152 681,77
429 155,85 207 857,59
441,46 168,31 277 066,65
453,92 180,77 362 485,77
466,38 193,23 466 490,39
478,85 205,7 591 723,36
491,31 218,16 741 195,85
503,77 230,62 918 427,33
516,23 243,08 1 127 633,27
528,69 255,54 1 373 973,18
541,15 268 1 663 876,9
553,62 280,47 2 005 475,11
566,08 292,93 2 409 171,87
578,54 305,39 2 888 414,21
591 317,85 3 460 700
P=f(T)
Thermochimie
Cp

équation[5] : C P = ( 117700 ) + ( 329.52 ) × T {\displaystyle C_{P}=(117700)+(329.52)\times T}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 217,15 à 401,45 K.
Valeurs calculées :
215,946 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
217,15 −56 189 260 1 890
229 −44,15 193 160 1 929
235 −38,15 195 137 1 948
241 −32,15 197 114 1 968
247 −26,15 199 091 1 988
254 −19,15 201 398 2 011
260 −13,15 203 375 2 031
266 −7,15 205 352 2 050
272 −1,15 207 329 2 070
278 4,85 209 307 2 090
284 10,85 211 284 2 109
290 16,85 213 261 2 129
297 23,85 215 567 2 152
303 29,85 217 545 2 172
309 35,85 219 522 2 192
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
315 41,85 221 499 2 211
321 47,85 223 476 2 231
327 53,85 225 453 2 251
333 59,85 227 430 2 271
340 66,85 229 737 2 294
346 72,85 231 714 2 313
352 78,85 233 691 2 333
358 84,85 235 668 2 353
364 90,85 237 645 2 373
370 96,85 239 622 2 392
376 102,85 241 600 2 412
383 109,85 243 906 2 435
389 115,85 245 883 2 455
395 121,85 247 860 2 475
401,45 128,3 249 990 2 496

P=f(T)


équation[6] : C P = ( 71.773 ) + ( 2.0294 E 1 ) × T + ( 3.4761 E 4 ) × T 2 + ( 4.1609 E 7 ) × T 3 + ( 1.2259 E 10 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(71.773)+(2.0294E-1)\times T+(3.4761E-4)\times T^{2}+(-4.1609E-7)\times T^{3}+(1.2259E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
153,121 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 123 133 1 229
286 12,85 149 333 1 491
330 56,85 163 099 1 628
373 99,85 176 612 1 763
416 142,85 190 069 1 898
460 186,85 203 668 2 033
503 229,85 216 695 2 164
546 272,85 229 374 2 290
590 316,85 241 909 2 415
633 359,85 253 664 2 533
676 402,85 264 873 2 645
720 446,85 275 731 2 753
763 489,85 285 707 2 853
806 532,85 295 031 2 946
850 576,85 303 882 3 034
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 311 851 3 114
936 662,85 319 153 3 186
980 706,85 325 951 3 254
1 023 749,85 331 962 3 314
1 066 792,85 337 384 3 368
1 110 836,85 342 369 3 418
1 153 879,85 346 749 3 462
1 196 922,85 350 709 3 502
1 240 966,85 354 406 3 538
1 283 1 009,85 357 759 3 572
1 326 1 052,85 360 954 3 604
1 370 1 096,85 364 170 3 636
1 413 1 139,85 367 380 3 668
1 456 1 182,85 370 785 3 702
1 500 1 226,85 374 614 3 740
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 20 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}} = 1,4035[3]
Précautions
SGH[3],[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H226, H315, H318, P210, P260, P302+P352 et P305+P351+P338
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H315 : Provoque une irritation cutanée
H318 : Provoque des lésions oculaires graves
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
SIMDUT[7]
B2 : Liquide inflammable
B2,
B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = 26,6 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)

Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
2
1
Transport[3]
-
   1207   
Numéro ONU :
1207 : HEXALDÉHYDE
Écotoxicologie
DL50 8 292 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
4 890 mg·kg-1 (rat, oral)[4]
LogP 1,78 (eau/octanol)[4]
Composés apparentés
Isomère(s) hex-3-én-1-ol, cyclohexanol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hexanal (ou hexanaldéhyde) est un composé organique de la famille des aldéhydes, de formule brute C6H12O, isomère de l'hexanone, utilisé dans l'industrie du parfum et des arômes. Il peut être utilisé dans des réactions de Wittig et des aldolisations[3].

Description du parfum

Vert, gras, feuillu, végétal, herbacé, note de fruit vert (agrumes/pomme), nuance boisée, note finale fraiche et persistante. En parfumerie apporte une tonalité verte et fraiche indifférenciée dans la note de tête, s'utilise aussi pour aromatiser le beurre, des alcools, des préparations de fruits et de légumes[8].

Références

  1. a b c d e f et g Entrée « Hexaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b c d e et f Hexanal chez Sigma-Aldrich.
  4. a b c et d (en) « Hexanal », sur ChemIDplus
  5. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  7. « Hexaldéhyde normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. (en-US) « hexanal (aldehyde C-6), 66-25-1 », sur www.thegoodscentscompany.com (consulté le )

Voir aussi

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