Isoindole

Isoindole
Image illustrative de l’article Isoindole
Image illustrative de l’article Isoindole
Identification
Nom UICPA 2H-Isoindole
No CAS 270-68-8
PubChem 3013853
SMILES
c1cccc2cncc12
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H
InChIKey :
VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYAW
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H
Std. InChIKey :
VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C8H7N  [Isomères]
Masse molaire[1] 117,147 9 ± 0,007 1 g/mol
C 82,02 %, H 6,02 %, N 11,96 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L'isoindole est un composé aromatique hétérocyclique bicyclique, constitué d'un cycle benzénique fusionné avec un cycle de pyrrole[2]. C'est un isomère de l'indole et sa forme réduite est l'isoindoline.

En solution, sa forme tautomère sans aromaticité sur l'ensemble de la molécule est prédominante :

Isoindole tautomerism

Le composé ressemble donc plutôt à un pyrrole qu'à une imine. Les isoindoles sont les noyaux des phtalocyanines, une importante classe de colorants.

Isoindole-1,3-diones

La phtalimide, un composé important dans le commerce, est une isoindole-1,3-dione avec deux groupes carbonyles attachés à l'hétérocycle.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist (ISBN 0-582-01422-0)

Voir aussi

  • icône décorative Portail de la chimie