O-Phosphosérine

O-Phospho-L-sérine
Image illustrative de l’article O-Phosphosérine
Structure de la O-phospho-L-sérine
Identification
No CAS 407-41-0
No ECHA 100.006.352
No CE 206-986-0
SMILES
[NH3+][C@@H](COP([O-])([O-])=O)C([O-])=O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C3H8NO6P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/p-2/t2-/m0/s1
Std. InChIKey :
BZQFBWGGLXLEPQ-REOHCLBHSA-L
Propriétés chimiques
Formule C3H8NO6P  [Isomères]
Masse molaire[1] 185,072 5 ± 0,005 g/mol
C 19,47 %, H 4,36 %, N 7,57 %, O 51,87 %, P 16,74 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La O-phosphosérine est un dérivé phosphorylé de la sérine, un acide α-aminé protéinogène, présent dans de nombreuses protéines. On en trouve de petites quantités dans les urines[2]. Avec la phosphotyrosine et la phosphothréonine, la phosphosérine est l'un des trois résidus d'acides aminés phosphorylés couramment rencontrés sur les protéines d'eucaryotes.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Hiroyuki Kataoka, Kiyohiko Nakai, Yoshimi Katagiri et Masami Makita, « Analysis of free and bound O-phosphoamino acids in urine by gas chromatography with flame photometric detection », Biomedical Chromatograph, vol. 7, no 4,‎ , p. 184-188 (PMID 7693088, DOI 10.1002/bmc.1130070403, lire en ligne)
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