Ondansétron
| Ondansétron | |
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| Énantiomère du S-ondansétron (en haut) et R-ondansétron (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-2,3-dihydro-9-méthyl- 3-[(2-méthylimidazol-1-yl)méthyl] carbazol-4(1H)-one |
| No CAS | 99614-02-5 103639-04-9 (HCl) |
| No ECHA | 100.110.918 |
| Code ATC | A04AA01 |
| SMILES | c12c3c(cccc3)n(c1CC[C@@H](C2=O)Cn1c(ncc1)C)C PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H19N3O/c1-12-19-9-10-21(12)11-13-7-8-16-17(18(13)22)14-5-3-4-6-15(14)20(16)2/h3-6,9-10,13H,7-8,11H2,1-2H3 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H19N3O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 293,363 ± 0,016 6 g/mol C 73,69 %, H 6,53 %, N 14,32 %, O 5,45 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | ~60 % |
| Métabolisme | hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 4,1-11,6 heures (oral) 2,5-6,1 (IV) |
| Excrétion | rénale |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | comprimés, suppositoires, injection (IV/IM) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'ondansétron est un antagoniste 5HT3 principalement utilisé comme antiémétique. Il est indiqué dans la prévention des nausées et vomissements aigus associés à la chimiothérapie anticancéreuse. C'est un médicament qui peut être utilisé comme adjuvant à un traitement antidépresseur, car le blocage du récepteur 5-HT3 induit une amélioration de la réponse au traitement antidépresseur. Il est commercialisé en France sous le nom de Zophren par le laboratoire GlaxoSmithKline.
Grossesse
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L'utilisation de l'ondansétron au cours du premier trimestre de la grossesse est associée avec un risque légèrement augmentée de fente labio-palatine[2].
Divers
L'ondansétron fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Huybrechts KF, Hernández-Díaz S, Straub L et al. Association of maternal first trimester ondansetron use with cardiac malformations and oral clefts in offspring, JAMA, 2018;;320:2429-2437
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
Voir aussi
Articles connexes
Lien externe
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ondansétron
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