Oxaliplatine

Oxaliplatine
Image illustrative de l’article Oxaliplatine
Image illustrative de l’article Oxaliplatine
Structure et modèle éclaté de l'oxaliplatine
Identification
Nom UICPA (R,R)-1,2-diaminocyclohexane
(éthanedioate-O,O)
platine
No CAS 63121-00-6
No ECHA 100.150.118
Code ATC L01XA03
Propriétés chimiques
Formule C8H14N2O4Pt  [Isomères]
Masse molaire[1] 397,292 ± 0,018 g/mol
C 24,19 %, H 3,55 %, N 7,05 %, O 16,11 %, Pt 49,1 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité lié aux protéines
Demi-vie d’élim. 10 - 25 minutes
Excrétion

rénale

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L'oxaliplatine est un médicament, administré en intraveineux, anti-cancéreux de synthèse du groupe des agents dérivés de platine. il s'agit d'un complexe du platine II neutre consistant donc en un ion Pt2+ complexé, d'une part, par un dianion oxalate et, d'autre part, par une molécule de 1,2-diaminocyclohexane.

Historique

L'oxaliplatine a été découvert en 1976 par un chercheur de l'université de Nagoya City. Des essais cliniques ont été lancés puis abandonnés dans les années 1970. La société suisse Debiopharm a poursuivi le développement de cette molécule et a obtenu l'autorisation de mise sur le marché en France (1996), au Royaume-Uni (1999) aux États-Unis (2004) et au Japon (2005)[2].

Mécanisme d'action

Inhibition de la synthèse et de la réplication de l’ADN par formation de ponts intrabrins entre 2 guanines adjacentes (action alkylante).

Indications thérapeutiques

Indication principale dans le traitement métastatique du cancer colorectal (Cancers du côlon et du rectum).

Indication secondaire, en Chine, dans le traitement du cancer du foie et, au Japon, dans le cancer gastrique.

Effets indésirables

  • Nausées et vomissements (modérés)
  • Neuropathie périphérique : c'est l'effet secondaire limitant le plus fréquent, se caractérisant par des dysesthésie ou des paresthésies, le plus souvent causée par l'exposition au froid et s'atténuant, voire disparaissant, à l'arrêt du traitement[3]. Les symptômes peuvent cependant parfois persister. Ils seraient dues à l'accroissement de l'excitabilité des neurones sensitifs par le biais de l'activation de canaux sodiques[4].
  • Peu de toxicité sur la moelle osseuse : ne donne pas trop d'anémie ni de leucopénie en comparaison avec d'autres médicaments de la même famille comme la cisplatine.

Place par rapport aux autres sels de platine

L'oxaliplatine est moins toxique pour les reins que le cisplatine et moins toxique pour la moelle osseuse que le carboplatine[3]. Il est par contre plus neurotoxique.

Spécialités à base d'oxaliplatine

  • Belgique : Eloxatin, ainsi que des présentations génériques
  • France : Eloxatine (réservé à l'usage hospitalier), ainsi que des présentations génériques
  • Suisse : Eloxatine

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Maki Umemura, The Japanese Pharmaceutical Industry : Its Evolution and Current Challenges, Abingdon, New York, Routledge, (OCLC 839015827, lire en ligne), p. 89-90
  3. a et b (en) JM. Extra, M. Marty, S. Brienza et JL. Misset, « Pharmacokinetics and safety profile of oxaliplatin », Semin Oncol, no 25,‎ , p. 13–22 (lire en ligne).
  4. (en) E. Gamelin, L. Gamelin, L. Bossi et S. Quasthoff, « Clinical aspects and molecular basis of oxaliplatin neurotoxicity: current management and development of preventive measures », Semin Oncol, no 29,‎ , p. 21–33 (lire en ligne).

Voir aussi

Articles connexes

Bibliographie

  • Larroque M (2021) Étude par spectrométrie de masse de l'oxaliplatine et ses dérivés chez les patients et les soignants exposés durant les traitements de la carcinose péritonéale (Doctoral dissertation, Pau) | URL=https://www.theses.fr/2021PAUU3052.pdf
v · m
Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01
Inhibiteur de la réplication de l'ADN
Agents alkylants
Sels de platine
Moutardes azotées
Nitrosourées
Sulfonates d'alkyle
Aziridines
  • Carboquone (en)
  • Thiotepa (en)
  • Triaziquone (en)
  • Triéthylenemelamine (en)
Antimétabolites
Inhibiteur de la dihydrofolate réductase
Inhibiteur de la Thymidylate synthase
Inhibiteur de la RNR
Inhibiteur de PCR
Inhibiteur de méthylation
Inhibiteurs de topoisomérase
I
II
II + Intercalation
Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques)
Bloqueur de l'assemblage des microtubules
Bloqueur du désassemblage des microtubules
Thérapie photodynamique
Inhibiteurs de protéine kinase
Autres
v · m
Pt(-II)
  • Cs2Pt
Pt(0)
  • Pt(P(C6H5)3)4 (en)
Pt(II)
  • Pt(NH3)2(CO2)2C4H6
  • Pt(NH3)2Cl2
  • K2Pt(CN)4
  • Pt(NH3)4PtCl4
  • Pt(NH3)2CO2CH2(en)
  • C6H10(NH2)2PtC2O4
  • NH3PtCl2NC5H4CH3 (en)
  • Pt(C2H3O2)2 (en)
  • PtBr2 (en)
  • PtCl2
  • K2PtCl4 (en)
  • (PtCl(NH3)2C6H12(NH2)2)Pt(NH3)2(NO3)4 (en)
  • Pt(OH)2
  • PtS (en)
Organoplatine(II)
  • PtCl2C8H12
  • KPtCl3C2H4
Pt(IV)
  • PtO2
  • (NH4)2PtCl6
  • H2PtCl6
  • PtBr4 (en)
  • PtCl4
  • K2PtCl6
  • Pt(C2H3O2)2Cl2NH3NH2C6H11 (en)
  • Na2PtCl6 (en)
  • Pt(OH)4
  • PtS2 (en)
  • XeFPtF5
Pt(V)
  • O2PtF6
  • XePtF6
  • Xe2F3PtF6
Pt(IV,VI)
  • XeFPt2F11
Pt(VI)
  • PtF6
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