Résolution chirale

En stéréochimie, la résolution chirale est la séparation des énantiomères d'une molécule chirale, c'est-à-dire le procédé de séparation d'un composé racémique en ses énantiomères[1].

Un désavantage de la résolution chirale, comparativement à la synthèse asymétrique directe d'un des énantiomères, est qu'elle ne fournit que 50 % du même énantiomère.

Plusieurs méthodes de résolution chirale existent :

  • environ 5 à 10 % des racémiques cristallisent sous forme de cristaux énantiomériquement purs[2] ;
  • par réaction avec un composé optiquement pur, un racémique devient un mélange de deux diastéréoisomères qui peuvent être plus facilement séparés par des techniques physico-chimiques conventionnelles ;
  • par chromatographie, avec une phase stationnaire ou un éluant chiral.

Synonymes

  • Dédoublement de racémates
  • Séparation chirale
  • Énantiopurification

Références

  1. ↑ [PDF] William H. Porter, Resolution of chiral drugs, Pure Appl. Chem., 1991, vol. 63(8), p. 1119–1122 DOI 10.1351/pac199163081119.
  2. ↑ Jean Jacques, André Collet, Samuel H Wilen, Enantiomers, racemates, and resolutions, 1981 (ISBN 0-471-08058-6).

Articles connexes

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