Zofénopril
| Zofénopril | |
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| Structure du zofénopril | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S,4S)-1-((S)-3-(benzoylthio)-2-méthylpropanoyl)-4-(phénylthio)pyrrolidine-2-carboxylique |
| No CAS | 81872-10-8 |
| Code ATC | C09AA15 |
| PubChem | 92400 |
| SMILES | O=C(N2[C@H](C(=O)O)C[C@H](Sc1ccccc1)C2)[C@H](C)CSC(=O)c3ccccc3 PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C22H23NO4S2/c1-15(14-28-22(27)16-8-4-2-5-9-16)20(24)23-13-18(12-19(23)21(25)26)29-17-10-6-3-7-11-17/h2-11,15,18-19H,12-14H2,1H3,(H,25,26)/t15-,18+,19+/m1/s1 InChIKey : IAIDUHCBNLFXEF-MNEFBYGVBI Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H23NO4S2/c1-15(14-28-22(27)16-8-4-2-5-9-16)20(24)23-13-18(12-19(23)21(25)26)29-17-10-6-3-7-11-17/h2-11,15,18-19H,12-14H2,1H3,(H,25,26)/t15-,18+,19+/m1/s1 Std. InChIKey : IAIDUHCBNLFXEF-MNEFBYGVSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H23NO4S2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 429,552 ± 0,031 g/mol C 61,51 %, H 5,4 %, N 3,26 %, O 14,9 %, S 14,93 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 77 % |
| Liaison protéique | 85 % |
| Demi-vie d’élim. | 5,5 heures |
| Excrétion | fécale : 40 à 60 %, urinaire : 35 à 40 % |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le zofénopril est un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine (IEC). Il est prescrit dans le cas d'hypertension artérielle[2]. Il inhibe la métabolisation de l'angiotensine I en angiotensine II. Cette protéine possède un puissant pouvoir vasoconstricteur sur les artérioles et dégrade la bradykinine vasodilatatrice. Ainsi une production diminuée d'angiotensine II donne lieu a une vasodilatation donc une diminution des résistances vasculaires périphériques (RVP) et par conséquent une baisse de la pression artérielle.
Il est commercialisé sous le nom de Zofénil[3].
Notes et références
Notes
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) JM Mallion, « An evaluation of the initial and long-term antihypertensive efficacy of zofenopril compared with enalapril in mild to moderate hypertension », Blood Press Suppl., vol. 2, , p. 13–18 (PMID 18046974)
- ↑ « Zofénopril », sur vidal.fr, Vidal, (consulté le ).
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