Karbaril

Nama

Nama IUPAC

1-naftil metilkarbamat

Nama lain

Sevin
α-Naftil N-metilkarbamat

Penanda

Nomor CAS

63-25-2^Y

Model 3D (JSmol)

Gambar interaktif

3DMet

{{{3DMet}}}

ChEBI

CHEBI:3390^Y

ChEMBL

ChEMBL46917^Y

ChemSpider

5899^Y

Nomor EC

KEGG

D07613^Y

PubChem CID

6129

Nomor RTECS

{{{value}}}

UNII

R890C8J3N1^Y

Nomor UN

2757

CompTox Dashboard (EPA)

DTXSID9020247

InChI

InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14)^Y
Key: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI=1/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14)
Key: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYAZ

SMILES

CNC(=O)Oc1c2ccccc2ccc1

Sifat

Rumus kimia

C₁₂H₁₁NO₂

Massa molar

201,23 g·mol⁻¹

Penampilan

Padatan kristalin tak berwarna

Densitas

1.2 g/cm³

Titik lebur

142 °C (288 °F; 415 K)

Titik didih

terurai

Kelarutan dalam air

sangat rendah (0.01% pada 20 °C)^[1]

Farmakologi

Kode ATCvet

QP53AE01

Bahaya

Lembar data keselamatan

ICSC 0121

Piktogram GHS

Keterangan bahaya GHS

{{{value}}}

Pernyataan bahaya GHS

H301, H302, H332, H351, H400, H410

Langkah perlindungan GHS

P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+310, P301+312, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P321, P330, P391, P405, P501

Titik nyala

193-202 ^[1]

Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):

LD₅₀ (dosis median)

710 mg/kg (kelinci, oral)
250 mg/kg (guinea pig, oral)
850 mg/kg (tikus, oral)
759 mg/kg (anjing, oral)
500 mg/kg (tikus, oral)
150 mg/kg (kucing, oral)
128 mg/kg (mencit, oral)
230 mg/kg (tikus, oral)^[2]

Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):

PEL (yang diperbolehkan)

TWA 5 mg/m³^[1]

REL (yang direkomendasikan)

TWA 5 mg/m³^[1]

IDLH (langsung berbahaya)

100 mg/m³^[1]

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).

N verifikasi (apa ini ^YN ?)

Referensi

Karbaril (1-naftil metilkarbamat) adalah suatu zat kimia dalam keluarga karbamat yang terutama digunakan sebagai insektisida. Zat ini merupakan padatan kristalin putih yang umumnya dijual di bawah merek Sevin, merek dagang dari Perusahaan Bayer. Union Carbide menemukan karbaril dan memperkenalkannya secara komersial pada tahun 1958. Bayer membeli Aventis CropScience pada tahun 2002, sebuah perusahaan yang memasukkan operasi pestisida Union Carbide. Zat ini tetap menjadi insektisida ketiga yang paling banyak digunakan di Amerika Serikat untuk rumah kebun, pertanian komersial, dan perlindungan hutan dan padang rumput. Sekitar 11 juta kilogram zat ini diterapkan pada tanaman pertanian Amerika Serikat pada tahun 1976.^[3] Sebagai obat kedokteran hewan, zat ini dikenal sebagai karbaril (INN).

Produksi

Karbaril sering diproduksi dengan murah melalui reaksi langsung metil isosianat (3) dengan 1-naftol (4).^[4]

C₁₀H₇OH + CH₃NCO → C₁₀H₇OC(O)NHCH₃

Metil isosianat (3) mulanya diproduksi melalui reaksi antara alkilamina (1) dan fosgen (2). Metode produksi ini dilakukan di Bhopal. Rute sintesisnya ditunjukkan di bawah ini:

Alternatif lain, seperti pada mekanisme reaksi di bawah, 1-naftol (1) dapat diperlakukan dengan fosgen (2) berlebih untuk menghasilkan 1-naftil kloroformat (3), yang kemudian dikonversi menjadi karbaril (4) melalui reaksi dengan metilamina.^[4] Sebagai perbandingan, sintesis karbaril melalui metode ini menggunakan pereaksi yang persis sama seperti metode sebelumnya, tetapi dalam urutan yang berbeda. Prosedur ini menghindari potensi bahaya dari metil isosianat.

Biokimia

Insektisida karbamat adalah inhibitor enzim asetilkolinesterase yang reversibel secara lambat. Mereka menyerupai asetilkolin, tetapi enzim yang terkarbamoilasi mengalami tahap hidrolisis akhir dengan sangat lambat (menit) dibandingkan dengan enzim asetil yang dihasilkan oleh asetilkolin (mikrodetik). Mereka mengganggu sistem saraf kolinergik dan menyebabkan kematian karena efek neurotransmiter asetilkolin tidak dapat dihentikan oleh asetilkolinesterase karbamoil.

Aplikasi

Pengembangan insektisida karbamat telah disebut sebagai terobosan besar dalam pestisida. Karbamat tidak memiliki pestisida terklorinasi yang persisten. Meskipun beracun bagi serangga, karbaril didetoksifikasi dan dihilangkan dengan cepat pada vertebrata. Zat ini tidak terkonsentrasi dalam lemak atau dikeluarkan dalam susu, sehingga disukai bagi tanaman pangan, setidaknya di Amerika Serikat.^[3] Zat ini adalah bahan aktif dalam sampo Carylderm yang digunakan untuk memerangi kutu rambut sampai infestasinya dihilangkan.

Ekologi

Karbaril membunuh serangga target (mis. nyamuk pembawa malaria) dan serangga yang menguntungkan (mis., lebah madu), serta krustasea.^[5]

Referensi

^ ^a ^b ^c ^d ^e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0100". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ "Carbaryl". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
^ ^a ^b Thomas A. Unger (1996). Pesticide Synthesis Handbook (Google Books excerpt). William Andrew. hlm. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.
^ [1]