Alfuzosin

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Alfuzosin
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H27N5O4
Massa molecolare (u)389,449 g/mol
Numero CAS81403-80-7
Numero EINECS617-230-8
Codice ATCG04CA01
PubChem2092
DrugBankDBDB00346
SMILES
CN(CCCNC(=O)C1CCCO1)C2=NC3=CC(=C(C=C3C(=N2)N)OC)OC
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità49%
Emivita10 ore
EscrezioneMetabolita eliminato tramite reni
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P---[1]
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L'alfuzosina è un principio attivo, un alfabloccante selettivo utilizzato per il trattamento della ritenzione urinaria, della iperplasia prostatica benigna (IPB) e della prostatite cronica, disponibile in Italia come specialità medicinale con i nomi Xatral, Mittoval, Ofuxal, Faralzin e medicinali equivalenti nella forma farmaceutica di compresse a rilascio modificato da 2,5 mg o 10 mg.

Controindicazioni

Da evitare in caso di ipotensione ortostatica, storia di sincope e disfunzione epatica.

Dosaggi

  • Base: 2,5 mg 3 volte al giorno (dose massima: 10 mg);
  • forma acuta con iperplasia prostatica benigna: (più di 65 anni): 10 mg 1 volta al giorno.

Effetti indesiderati

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano sonnolenza, astenia, depressione, cefalea, rinite, diarrea, vertigini.

In seguito alla prima dose somministrata può avvenire collasso.

Stereochimica

L'alfuzosina contiene uno stereocentro ed è quindi chirale. Ci sono due forme enantiomeriche, (R)-forma e (S)-forma. Si trova in utilizzo come racemo [(RS)-alfuzosina], cioè una miscela 1:1 dell'(R)-enantiomero e l'(S)-enantiomero[2]:

Enantiomeri di alfuzosina
Strukturformel des (R)-Enantiomers
CAS-Nr.: 123739-69-5 		Strukturformel des (S)-Enantiomers
CAS-Nr.: 123739-70-8

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 02.01.2013, riferita al cloridrato
  2. ^ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, S. 159, ISBN 978-3-946057-10-9.

Bibliografia

  • British National Formulary, Guida all'uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

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