Cacodile
| Cacodile | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| tetrametildiarsenico | |
| Nomi alternativi | |
| liquido di Cadet alcarsina tetrametildiarsina diarsina tetrametile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H12As2 |
| Massa molecolare (u) | 209,98 |
| Aspetto | liquido oleoso di odore pungente |
| Numero CAS | 471-35-2 |
| Numero EINECS | 207-440-4 |
| PubChem | 79018 |
| SMILES | C[As](C)[As](C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | -5 °C (268,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 163 °C (436,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | composto piroforico |
| Temperatura di autoignizione | autoignizione spontanea all'aria |
| Simboli di rischio chimico | |
  | |
| pericolo | |
| Frasi H | 331 - 301 - 410 |
| Consigli P | ---[1] |
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Il cacodile, (CH3)2As-As(CH3)2 è un liquido oleoso tossico con un odore che sa d'aglio. Subisce combustione spontanea all'aria secca. È un reagente utilizzato nella sintesi di erbicidi a base d'arsenico.
Il nome fu coniato originariamente da Jöns Jacob Berzelius per il radicale dimetilarsenil, (CH3)2As, dai termini greci kakodes (di cattivo odore) e hyle (sostanza).[2]
Fu studiato da Edward Frankland e da Robert Bunsen ed è considerato uno dei primi composti organometallici ad essere stati scoperti. Fu originariamente ottenuto da arsenico distillato con acetato di potassio.
Disse Bunsen:
«L'odore di questa sostanza provoca formicolio istantaneo alle mani e ai piedi ed anche capogiri e insensibilità… È da rimarcare che quando qualcuno è esposto all'odore di questi composti la lingua diventa ricoperta da un rivestimento nero, anche quando non si notano effetti nocivi evidenti.»
(Robert Bunsen)
Lavorando sul cacodile Bunsen postulò l'esistenza dei radicali metilici.
Note
- ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ Berzelius, J. J., Jahresber., vol. 18, 1839, p. 487.
Bibliografia
- John H. Burns and Jürg Waser, The Crystal Structure of Arsenomethane, in J. Am. Chem. Soc., vol. 79, n. 4, 1957, pp. 859–864, DOI:10.1021/ja01561a020.
- Dietmar Seyferth, Cadet's Fuming Arsenical Liquid and the Cacodyl Compounds of Bunsen, in Organometallics, vol. 20, n. 8, 2001, pp. 1488–1498, DOI:10.1021/om0101947.
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Collegamenti esterni
- (EN) cacodyl, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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