Fallotossine

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Le fallotossine sono composti chimici, tutti eptapeptidi biciclici, isolati originariamente nel fungo velenoso Amanita phalloides, da cui prendono il nome. Differiscono dalle amatossine, strutturalmente molto simili e con azione tossicologica sovrapponibile, per la presenza di un residuo amminoacidico più piccolo sia nella proteina precursore che nel prodotto finale di essa.[1]

La falloidina, prima fallotossina scoperta e descritta, era stata isolata nel 1937 da Feodor Lynen, studente e genero di Heinrich Otto Wieland, e da Ulrich Wieland dell'Università di Monaco di Baviera.[2] Le altre sei fallotossine successivamente scoperte sono la profalloina, la falloina, la fallisina, la fallacidina, la fallacina e la fallisacina. Sebbene siano altamente tossiche per il fegato, arrestando la sintesi proteica negli epatociti e conducendo questi ultimi alla necrosi, si ritiene che le fallotossine contribuiscano poco alla tossicità complessiva di Amanita phalloides e delle altre specie fungine responsabili della sindrome falloidea, poiché il loro assorbimento a livello intestinale è molto limitato. Segnalazioni della presenza di falloidina nel fungo Amanita rubescens,[3] commestibile e gastronomicamente apprezzato, non sono state successivamente confermate dai ricercatori.[4]

Di seguito sono mostrate le formule di struttura delle sette diverse fallotossine fino ad ora scoperte:

  • Falloidina
    Falloidina
  • Profalloina
    Profalloina
  • Falloina
    Falloina
  • Fallisina
    Fallisina
  • Fallacidina
    Fallacidina
  • Fallacina
    Fallacina
  • Fallisacina
    Fallisacina

Note

  1. ^ (EN) Walton, Jonathan D.; Hallen-Adams, Heather E.; Luo, Hong, Ribosomal biosynthesis of the cyclic peptide toxins of Amanita mushrooms, in Biopolymers, vol. 94, n. 5, 2010, pp. 659-664, DOI:10.1002/bip.21416, PMID 20564017. URL consultato il 31 dicembre 2023.
  2. ^ (DE) Feodor Lynen, Ulrich Wieland, Über die Giftstoffe des Knollenblätterpilzes, in Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 533, n. 1, 1938, pp. 93-117, DOI:10.1002/jlac.19385330105.
  3. ^ (EN) Litten, W., The most poisonous mushrooms, in Scientific American, vol. 232, n. 3, marzo 1975, pp. 90-101, DOI:10.1038/scientificamerican0375-90, PMID 1114308.
  4. ^ (EN) Hallen HE, Adams GC, Eicker A, Amatoxins and phallotoxins in indigenous and introduced South African Amanita species, in South African Journal of Botany, n. 68, 2002, pp. 322-326.

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