ウアバイン

ウアバイン
IUPAC命名法による物質名
  • 1β,3β,5β,11α,14,19-Hexahydroxycard-20(22)-enolide 3-(6-deoxy-α-L-mannopyranoside)
    OR
    4-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-
    (hydroxymethyl)-13-methyl-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-
    pyran-2-yloxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]furan-2(5H)-one
臨床データ
販売名 Strodival
Drugs.com 国別販売名(英語)
International Drug Names
識別
CAS番号
 630-60-4 チェック
ATCコード C01AC01 (WHO)
PubChem CID: 439501
DrugBank DB01092 チェック
ChemSpider 388599 チェック
UNII 5ACL011P69 チェック
KEGG C01443  チェック
ChEBI CHEBI:472805 チェック
ChEMBL CHEMBL447086 ×
化学的データ
化学式C29H44O12
分子量584.652
  • O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)C[C@@H](O)[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C)C[C@@H](O)[C@]45CO
  • InChI=1S/C29H44O12/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3/t13-,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-/m0/s1 チェック
  • Key:LPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N チェック
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ウアバイン（英: ouabain）は、強心配糖体のひとつ。ソマリ族が毒矢の毒の原料として用いていたキョウチクトウ科のストロファントゥス属（Strophanthus）の種子に含まれる。名称はソマリ語で「矢毒」を意味する"waabaayo"のフランス語表記"ouabaïo"による。別名は G-ストロファンチン（g-strophanthin）、CAS登録番号 は [630-60-4]。

ウアバインのアグリコン（非糖部）はウアバゲニン（ouabagenin、またはg-straphanthidin）。

細胞膜に存在するNa+/K+-ATPアーゼを阻害することにより心筋細胞内Ca2+濃度を上昇させ、収縮力を増大させる。

医学実験においてNa+/K+-ATPアーゼのブロックに用いるほか、ドイツとフランスでは強心剤として用いる。

関連項目

参考文献

  • 伊藤勝昭ほか編集　『新獣医薬理学 第二版』 近代出版　2004年　ISBN 4874021018
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