エリオシトリン

エリオシトリン

(2S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl 6-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside

別称
Eriodictyol glycoside
Eriodictyol-7-O-rutinoside
識別情報
CAS登録番号 13463-28-0 チェック
PubChem 83489
ChemSpider 75327
UNII AS293HR5XQ チェック
KEGG C09732 チェック
  • C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)Oc3cc(c4c(c3)O[C@@H](CC4=O)c5ccc(c(c5)O)O)O)O)O)O)O)O)O
  • InChI=1S/C27H32O15/c1-9-20(32)22(34)24(36)26(39-9)38-8-18-21(33)23(35)25(37)27(42-18)40-11-5-14(30)19-15(31)7-16(41-17(19)6-11)10-2-3-12(28)13(29)4-10/h2-6,9,16,18,20-30,32-37H,7-8H2,1H3/t9-,16-,18+,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27+/m0/s1
    Key: OMQADRGFMLGFJF-MNPJBKLOSA-N
  • InChI=1/C27H32O15/c1-9-20(32)22(34)24(36)26(39-9)38-8-18-21(33)23(35)25(37)27(42-18)40-11-5-14(30)19-15(31)7-16(41-17(19)6-11)10-2-3-12(28)13(29)4-10/h2-6,9,16,18,20-30,32-37H,7-8H2,1H3/t9-,16-,18+,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27+/m0/s1
    Key: OMQADRGFMLGFJF-MNPJBKLOBI
特性
化学式 C27H32O15
モル質量 596.53 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エリオシトリン(Eriocitrin)は、フラバノン（エリオジクチオール）と二糖（ルチノース）からなるフラバノン-7-O-グリコシドである。レモンに含まれ[1]、果実や花を着色する色素の1つである。レモンフラボノイドやシトラスフラボノイドとも呼ばれる。抗酸化物質でもあり、ある研究では、ペパーミント浸出液には38%も含まれるという[2]。

肝細胞において脂質低下作用を持つ[3]。ビタミンBやビタミンC等と組み合せてサプリメントとして市販されるが、医学的な利用については確立しておらず、アメリカ食品医薬品局の認可も得られていない。

関連項目

出典

  1. ^ Miyake, Yoshiaki; Yamamoto, Kanefumi; Osawa, Toshihiko (1997). “Isolation of Eriocitrin (Eriodictyol 7-rutinoside) from Lemon Fruit (Citrus limon Burm. f.) and Its Antioxidative Activity”. Food Science and Technology International, Tokyo 3 (1): 84-89. doi:10.1038/srep03708. ISSN 1881-3976. PMC 3892443. PMID 24424211. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3892443/. 
  2. ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16402541
  3. ^ Hiramitsu, Masanori; Shimada, Yasuhito; Kuroyanagi, Junya; Inoue, Takashi; Katagiri, Takao; Zang, Liqing; Nishimura, Yuhei; Nishimura, Norihiro et al. (2014). “Eriocitrin ameliorates diet-induced hepatic steatosis with activation of mitochondrial biogenesis”. Scientific Reports 4: 3708. doi:10.1038/srep03708. PMC 3892443. PMID 24424211. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3892443/. 

外部リンク

  • ウィキメディア・コモンズには、エリオシトリンに関するカテゴリがあります。
  • Gel-Moreto, Nuria; Streich, Rene; Galensa, Rudolf (2003). “Chiral separation of diastereomeric flavanone-7-O-glycosides in citrus by capillary electrophoresis”. Electrophoresis 24 (15): 2716-2722. doi:10.1002/elps.200305486. ISSN 0173-0835. PMID 12900888.