ホモゲンチジン酸

ホモゲンチジン酸

IUPAC名 2-(2,5-ジヒドロキシフェニル)酢酸
識別情報
CAS登録番号	451-13-8
PubChem	780
ChemSpider	759
MeSH	Homogentisic+acid
SMILES C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O
特性
化学式	C₈H₈O₄
モル質量	168.147 g/mol
融点	150℃-152°C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ホモゲンチジン酸（ホモゲンチジンさん、Homogentisic acid）は、フェニルアラニンおよびチロシンの代謝中間体の1つである。一般名は、2,5-ジヒドロキシフェニル酢酸（2,5-dihydroxyphenylacetic acid）。名称は、｢ゲンチジン酸（2,5-ジヒドロキシ安息香酸）より炭素が1つ多い酸」という意味である。

生合成

ホモゲンチジン酸は4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（EC 1.13.11.27）によって4-ヒドロキシフェニルピルビン酸から合成され、ホモゲンチジン酸 1,2-ジオキシゲナーゼによって4-マレイルアセト酢酸（EC 1.13.11.5）に変換される。

タケノコのアクの元でもある（タケノコはチロシンを多く含むため、酵素によりホモゲンチジン酸に変化する）。この他、半夏などにも含まれている。

病理学

ホモゲンチジン酸の過剰な蓄積はホモゲンチジン酸 1,2-ジオキシゲナーゼの欠乏（通常は突然変異）が原因で起こり、アルカプトン尿症（Alkaptonuria）に関係する。

関連項目

アミノ酸代謝の代謝中間体

ケト原性アミノ酸(K)
→アセチルCoA

リシン→	サッカロピン - アリシン - α-アミノアジピン酸 - グルタリルCoA - グルタコニルCoA - クロトニルCoA - β-ヒドロキシブチリルCoA
ロイシン→	α-ケトイソカプロン酸 - イソバレリルCoA - 3-メチルクロトニルCoA - 3-メチルグルタコニルCoA - ヒドロキシメチルグルタリルCoA
トリプトファン→アラニン→	N'-ホルミルキヌレニン - キヌレニン - アントラニル酸 - 3-ヒドロキシキヌレニン - 3-ヒドロキシアントラニル酸 - 2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸セミアルデヒド - 2-アミノムコン酸 - グルタリルCoA

糖原性アミノ酸(G)

G→ピルビン酸→クエン酸

グリシン→セリン→	3-ホスホグリセリン酸グリシン→クレアチン: グリコシアミン · クレアチンリン酸 · クレアチニン

G→グルタミン酸→
α-ケトグルタル酸

ヒスチジン→	ウロカニン酸 - イミダゾール-4-オン-5-プロピオン酸 - ホルムイミノグルタミン酸 - グルタミン酸-1-セミアルデヒド
プロリン→	1-ピロリン-5-カルボン酸
アルギニン→	オルニチン - プトレシン - アグマチン
他	システイン+グルタミン酸→グルタチオン: γ-グルタミルシステイン

G→プロピオニルCoA→
スクシニルCoA

バリン→	α-ケトイソ吉草酸 - イソブチリルCoA - メタクリリルCoA - 3-ヒドロキシイソブチリルCoA - 3-ヒドロキシイソ酪酸 - 2-メチル-3-オキソプロパン酸
イソロイシン→	2,3-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸 - 2-メチルブチリルCoA - チグリルCoA - 2-メチルアセトアセチルCoA
メチオニン→	S-アデノシルメチオニン - S-アデノシル-L-ホモシステイン - ホモシステイン - シスタチオニン - α-ケト酪酸
トレオニン→	α-ケト酪酸
プロピオニルCoA→	メチルマロニルCoA

G→フマル酸

フェニルアラニン→チロシン→	4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 - ホモゲンチジン酸 - 4-マレイルアセト酢酸 - 4-フマリルアセト酢酸

G→オキサロ酢酸

尿素回路を参照

その他