リトコール酸

リトコール酸^[1]

IUPAC名 (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
別称 Lithocholate; Lithocolic acid; 3α-Hydroxy-5β-cholan-24-oic acid; 3α-Hydroxy-5β-cholanic acid; 5β-Cholan-24-oic acid-3α-ol
識別情報
CAS登録番号	434-13-9
PubChem	9903
ChemSpider	9519
EC番号	207-099-1
KEGG	C03990
IUPHAR/BPS	611
RTECS番号	FZ2275000
SMILES C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)C
特性
化学式	C₂₄H₄₀O₃
モル質量	376.57 g/mol
融点	183-188℃
危険性
Sフレーズ	S22 S24/25
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

リトコール酸（リトコールさん、英: Lithocholic acid）は、脂質を可溶性にして吸収を高める界面活性剤の役割をする胆汁酸の一種である。結腸内において微生物の活動により一次胆汁酸であるケノデオキシコール酸から二次胆汁酸として生合成される。この反応は一部の腸内細菌が有する胆汁酸-7α-デヒドロキシラーゼによってリトコール酸が生成される^[2]^{[信頼性要検証]}。腸内細菌の総菌数の1〜10パーセント程度の多くの菌株が低い胆汁酸-7α-デヒドロキシラーゼ生産能を有することが確認されている^[2]^{[信頼性要検証]}。リトコール酸は、人や実験動物に発癌をもたらすとされている^[3]。食物繊維はリトコール酸を吸着し、大便として排出することを促進する^[4]。

さらには、ラットで各種ポリフェノール（カフェ酸、カテキン、クルクミン、エラグ酸）の摂取がリトコール酸の生成を減少させたとの報告がある^[5]。

出典

^ Lithocholic acid at en:Sigma-Aldrich
^ ^a ^b 「食事成分による腸内細菌の二次胆汁酸生成酵素7α-デヒドロキシラーゼの制御」 1998年度〜1999年度（科学研究費助成事業データベース）
^ Kozoni, V. (2000). “The effect of lithocholic acid on proliferation and apoptosis during the early stages of colon carcinogenesis: differential effect on apoptosis in the presence of a colon carcinogen”. Carcinogenesis 21 (5): 999–1005. doi:10.1093/carcin/21.5.999. ISSN 14602180.
^ Jenkins, David; Wolever, Thomas; Rao, A. Venketeshwer; Hegele, Robert A.; Mitchell, Steven J.; Ransom, Thomas; Boctor, Dana L.; Spadafora, Peter J. et al. (1993). “Effect on Blood Lipids of Very High Intakes of Fiber in Diets Low in Saturated Fat and Cholesterol”. New England Journal of Medicine 329 (1): 21–26. doi:10.1056/NEJM199307013290104. ISSN 0028-4793.
^ 大腸がんの危険因子である2次胆汁酸を減少させるポリフェノールを発見広島大学大学院生物圏科学研究科