ロイコペラルゴニジン

ロイコペラルゴニジン

(2R,3S,4S)-Flavan-3,4,4′,5,7-pentol

(2R,3S,4S)-2-(4-Hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,4,5,7-tetrol
別称
(+)-Leucopelargonidin
cis-3,4-Leucopelargonidin
Leucopelargonidine
識別情報
CAS登録番号 98919-66-5 チェック
PubChem 440073
ChemSpider 389080 ×
UNII S3K37SML4S チェック
ChEBI
  • CHEBI:17343 ×
  • c1cc(ccc1[C@@H]2[C@H]([C@H](c3c(cc(cc3O2)O)O)O)O)O
  • InChI=1S/C15H14O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12)21-15/h1-6,13-20H/t13-,14-,15+/m0/s1 ×
    Key: FSVMLWOLZHGCQX-SOUVJXGZSA-N ×
特性
化学式 C15H14O6
モル質量 290.27 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ロイコペラルゴニジン（Leucopelargonidin）はロイコアントシアニジンに分類される無色の化合物である。ビルマネム（英語版）に含有されるほか、カシューナットノキの果実、ビンロウの果実、ガマハダダイフウシ（英語版）の果実、Rumex hymenosepalus（英語版） の根茎、トウモロコシの根茎、ナツメの根茎に含まれる[1]。

(+)-ロイコペラルゴニジンは (+)-アロマデンドリンを水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元することにより得られる[2]。

代謝

ジヒドロケンペロール-4-レダクターゼはシス-3,4-ロイコペラルゴニジンとNADP+から (+)-アロマデンドリン、NADPH、H+を生成する。

ロイコアントシアニジンレダクターゼはシス-3,4-ロイコペラルゴニジンをアフゼレキン（英語版）に変換する。

出典

  1. ^ Leucopelargonidin on liberherbarum.com
  2. ^ Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1985). “Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br”. Planta 163 (2): 191–196. doi:10.1007/BF00393505. PMID 24249337. 

外部リンク

  • Leucopelargonidin and leucocyanidin biosynthesis pathways on biocyc.org