臭化チオニル

臭化チオニル thionyl bromide
IUPAC名 Thionyl bromide
識別情報
CAS登録番号	507-16-4
PubChem	68176
ChemSpider	61483
SMILES BrS(Br)=O
InChI InChI=1S/Br2OS/c1-4(2)3  Key: HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/Br2OS/c1-4(2)3 Key: HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYAY
特性
化学式	SOBr2
モル質量	207.87 g/mol
外観	無色の液体
密度	2.688 g/mL、液体
融点	–52°C
沸点	68°C/40 mmHg
水への溶解度	激しく反応し、分解
構造
分子の形	ピラミッド型の三方晶系
危険性
主な危険性	水に鋭敏に反応 臭素および臭化水素の発生
Rフレーズ	14-20/21-34
Sフレーズ	26-36/37/39-45
引火点	不燃性
関連する物質
関連物質	塩化チオニル フッ化チオニル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

臭化チオニル（しゅうかチオニル、英: thionyl bromide）は、化学式SOBr₂で表される無機化合物。本物質のアナログである塩化チオニルより安定しており、幅広く使用される。強酸が弱酸に変換される特徴的反応により、塩化チオニルに臭化水素を作用させて得られる。

${\displaystyle {\ce {SOCl2\ + 2HBr -> SOBr2\ + 2HCl}}}$

臭化チオニルは、α,β-不飽和カルボニル化合物の臭素化や、アルコールの臭化アルキルへの変換に用いられる。容易に加水分解し、二酸化硫黄と臭化水素を生じる。

${\displaystyle {\ce {SOBr2\ + H2O -> SO2\ + 2HBr}}}$

安全性

加水分解により、有毒な臭化水素を生じる。また、アセトンとの反応により催涙性のあるガスを生じる。

参考文献

Mundy, B. P. "Thionyl Bromide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.

ウィキメディア・コモンズには、臭化チオニルに関連するカテゴリがあります。