4-ビニルフェノール

4-ビニルフェノール
4-Vinylphenol
4-エテニルフェノール
別称
p-ビニルフェノール
p-ヒドロキシスチレン
4-VP
識別情報
CAS登録番号 2628-17-3 チェック
PubChem 62453
ChemSpider 56234 ×
UNII OA7V1SM8YL チェック
  • C=CC1=CC=C(C=C1)O
  • InChI=1S/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2 ×
    Key: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N ×
  • InChI=1/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2
    Key: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYAQ
特性
化学式 C8H8O
モル質量 120.15 g mol−1
関連する物質
関連する、酒類の香りを構成するフェノール類[1] 4-エチルフェノール
4-ビニルグアイヤコール
4-エチルグアイヤコール
4-エチルカテコール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-ビニルフェノールは、ワインやビールに含まれるフェノール類の一種である。4-VPとも略記される[1]。

生成

腐敗酵母のブレタノマイセス属（英語版）により生成される。嗅覚閾値に達すると薬箱、スパイスや煙様と表現される香りをもたらす[1]。ワインでは、4-ビニルフェノールはアントシアニジンなどと反応して、新しい化合物を生成する[2]。

白ワインではビニルフェノール系が優勢であるが（4-ビニルフェノール70–1,150 μg/l、4-ビニルグアヤコール10–490 μg/l）赤ワインではエチルフェノール系が対応する[3]。

生化学

4-エチルフェノールは、前駆体となるp-クマル酸を出発点に生成される。ブレタノマイセスは4-ヒドロキシケイ皮酸脱炭酸酵素を介しp-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換する[4]。さらにビニルフェノールレダクターゼによって4-エチルフェノールに還元される。クマル酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いによるブレタノマイセスの確実な同定を可能にする。

ブレタノマイセスによる、p-クマル酸から4-ビニルフェノールを経て4-エチルフェノールへの変換

脚注

  1. ^ a b c 「微生物が作る酒類の香り」（PDF）『エヌリブ』第29巻、酒類総合研究所、2016年3月31日、2020年3月3日閲覧。 
  2. ^ Structure of new anthocyanin-derived wine pigments. Hélène Fulcrand, Paulo-Jorge Cameira dos Santos, Pascale Sarni-Manchado, Véronique Cheynier and Jean Favre-Bonvin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, pages 735-739, doi:10.1039/P19960000735
  3. ^ Flüchtige phenolische Verbindungen in Wein = Volatil phenolic compounds of wine. Rapp A. and Versini G., Deutsche Lebensmittel-Rundschau, 1996, vol. 92, no2, pages 42-48, INIST:2990913 (German)
  4. ^ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol Archived 2008-02-19 at the Wayback Machine. at etslabs.com

関連項目

外部リンク

  • 4-エチルフェノールの経口毒性データ