Mellitinezuuranhydride

Mellitinezuuranhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van mellitinezuuranhydride
Ruimtelijk model van mellitinezuuranhydride
Algemeen
Molecuulformule C 12 O 9 {\displaystyle {\ce {C12O9}}}
Molmassa 288,123 g/mol
SMILES
Smiles[1]
InChI
InChi[2]
CAS-nummer 4253-24-1
PubChem 255291
Wikidata Q420390
Beschrijving Kleurloze vaste stof[3]
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
MAC-waarde 0,005 ppm
De stof dient als zeer toxisch behandeld te worden.[3]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt [3] 161 °C
Dampdruk (20 °C)[3] 0.000004 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Mellitinezuuranhydride, het drievoudig anhydride van mellitinezuur, is een organische verbinding met de formule C 12 O 9 {\displaystyle {\ce {C12O9}}}

Het molecuul bestaat slechts uit koolstof en zuurstof. Daarmee is het een koolstofoxide, net als koolstofmonoxide en koolstofdioxide. Dit oxide is een van de vier onder standaard omstandigheden redelijk stabiele koolstofoxiden. Het is een witte of kleurloze sublimeerbare vaste stof die waarschijnlijk verkregen is door Justus Liebig en Friedrich Wöhler in 1830 in hun studie naar melliet (honingsteen). Zij konden wel de verhouding tussen beide elementen vaststellen:

koolstof : zuurstof = 4 : 3

echter niet hoe vaak deze eenheid in het molecuul voorkwam.[4][5][6] In 1913 werd de correcte molecuulformule vastgesteld door H. Meyer en K. Steiner.[7][8] Het centrale deel van het molecuul behoudt zijn aromatisch karakter.[9][10]

Bronnen, noten en/of referenties
  • Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Mellitic anhydride op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

  1. Smiles: O=C2OC(=O)c1c4c(c3c(c12)C(=O)OC3=O)C(=O)OC4=O
  2. InChi: 1/C12O9/c13-7-1-2(8(14)19-7)4-6(12(18)21-11(4)17)5-3(1)9(15)20-10(5)16
  3. a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0635". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. Wöhler, F. (1826). Ueber die Honigsteinsäure. Annalen der Physik und Chemie 83 (7): 325–334. DOI: 10.1002/andp.18260830706.
  5. Liebig, J., Wöhler, F. (1830). Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure. Annalen der Physik und Chemie 94 (2): 161–164. DOI: 10.1002/andp.18300940202.
  6. Erdmann, O. L., Marchand, R. F. (1848). Ueber die Mellithsäure. Journal für Praktische Chemie 43 (2/3): 129–144. DOI: 10.1002/prac.18480430113.
  7. Meyer, H., Steiner, K. (1913). Über ein neues Kohlenoxyd C12O9. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 46 (1): 813–815. DOI: 10.1002/cber.191304601105.
  8. Bugge, G. (1914). Chemie: Ein neues Kohlenoxyd. Naturwissenschaftliche Wochenschrift 13/29 (12): 188.
  9. Fowler, P. W., Lillington, M. (2007). Mellitic Trianhydride, C12O9: The Aromatic Oxide of Carbon. Journal of Chemical Information and Modeling 47 (3): 905–908. PMID 17315989. DOI: 10.1021/ci600547n.
  10. Ermer, O., Neudörfl, J. (2000). Structure of Mellitic Trianhydride. Helvetica Chimica Acta 83 (1): 300–309. DOI: <300::AID-HLCA300>3.0.CO;2-L 10.1002/(SICI)1522-2675(20000119)83:1<300::AID-HLCA300>3.0.CO;2-L.