Tri-ethyleendiamine

Tri-ethyleendiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-ethyleendiamine
Algemeen
Molecuulformule	C6H12N2
IUPAC-naam	1,4-diazabicyclo[2.2.2]octaan
Andere namen	DABCO, TEDA, 1,4-ethyleenpiperazine
Molmassa	112,17288 g/mol
SMILES	C1CN2CCN1CC2
InChI	1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2
CAS-nummer	280-57-9
PubChem	9237
Wikidata	Q423673
Beschrijving	Witte vaste stof
Vergelijkbaar met	DBU
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H228 - H302 - H315 - H319 - H335 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P273 - P305+P351+P338
Hygroscopisch?	ja
VN-nummer	1325
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,02 g/cm³
Smeltpunt	159,8 °C
Kookpunt	174 °C
Vlampunt	62 °C
Dampdruk	(bij 21°C) 68 Pa
Oplosbaarheid in water	450 g/L
Goed oplosbaar in	water
Brekingsindex	1,4634
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tri-ethyleendiamine, vaak afgekort tot TEDA of tot DABCO^[1] (afgeleid van de systematische IUPAC-naam van de verbinding: 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octaan), is een gebrugd bicyclisch, tertiair diamine. De zuivere stof is hygroscopisch, lost goed op in water en smelt bij circa 160 °C. Het is een zwakke organische base, zwakker dan piperazine, en wordt regelmatig in de organische synthese aangewend.

Synthese

Er zijn verschillende syntheses van tri-ethyleendiamine gepubliceerd. De omzetting van ethyleendiamine met als katalysator een aluminosilicaat-zeoliet (ZSM-5) levert naast tri-ethyleendiamine ook ammoniak:

Er kan ook worden uitgegaan van di-ethyleentriamine. Er wordt bij deze omzetting ook piperazine gevormd.^[2]

De reactie van piperazine met ethyleenoxide op een aluminosilicaat-katalysator is een alternatieve methode.^[3]

Toepassingen

Tri-ethyleendiamine wordt gebruikt als katalysator, vooral voor de productie van polyurethaan. Het is ook een katalysator voor de Baylis-Hillman-reactie. In de coördinatiechemie wordt het gebruikt als een labiel (uitwisselbaar) ligand. De verbinding wordt daarnaast ook gebruikt bij de Sonogashira-koppeling van fenylacetyleen met een elektrondeficiënte aromatische joodverbinding, zoals 1-fluor-3-jood-5-(trifluormethyl)benzeen:

Tri-ethyleendiamine is ook een antioxidant voor kleurstoffen. De levensduur van sommige organische kleurstoffen die in kleurstoflasers worden gebruikt kan ermee verlengd worden.^[4]

Externe link

• (en) MSDS van tri-ethyleendiamine