Vinylbromide

Structuurformule en molecuulmodel

Structuurformule van vinylbromide

Algemeen

Molecuulformule

C₂H₃Br

IUPAC-naam

broometheen

Andere namen

broomethyleen

Molmassa

106,96 g/mol

SMILES

C=CBr

CAS-nummer

593-60-2

EG-nummer

209-800-6

Wikidata

Q421041

Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen

Gevaar

H-zinnen

H280 - H302 - H350

EUH-zinnen

geen

P-zinnen

P201 - P308+P313 - P410+P403

Carcinogeen

mogelijk (bij inademing)

EG-Index-nummer

602-024-00-2

VN-nummer

1085

ADR-klasse

gevarenklasse 2.1

Fysische eigenschappen

Aggregatietoestand

gasvormig

Kleur

kleurloos

Dichtheid

(bij 20°C) 1,4933 g/cm³

Smeltpunt

−139,5 °C

Kookpunt

15,6 °C

Vlampunt

5 °C

Zelfontbrandings- temperatuur

530 °C

Dampdruk

120.000 Pa

Onoplosbaar in

Water

Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).

Portaal

Scheikunde

Vinylbromide is een halogeenalkeen dat zeer reactief is. Het is een ontvlambaar gas met een scherpe geur, en reageert heftig met oxiderende stoffen.

Synthese

Vinylbromide kan bereid worden door de additie van waterstofbromide aan ethyn, met behulp van kwik(II)bromide:

{\ce {{C2H2}+HBr->[{\ce {200{^{\circ }}C}}][{\ce {HgBr2}}]{C2H3Br}+C2H4Br2}}

Als nevenproduct ontstaat 1,1-dibroomethaan. Dit kan echter verder worden omgezet tot vinylbromide door reactie met 1,2-dibroomethaan, gevolgd door reductie met kaliumhydroxide:

{\ce {2C2H4Br2 ->[{\ce {KOH}}] C2H3Br}}

Toepassingen

Vinylbromide is een goedkoop monomeer dat gemakkelijk polymeriseert tot bijvoorbeeld polyvinylbromide en andere broompolymeren. Daarnaast wordt het gebruikt als alkyleringsreagens in de organische synthese.

Toxicologie en veiligheid

De stof is irriterend voor de ogen. Inademing ervan kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel. Vinylbromide is ook ingedeeld als mogelijk kankerverwekkend (carcinogeen categorie 2) bij de mens.