1,1,2,2-Tetrabromoetan

1,1,2,2-Tetrabromoetan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1,1,2,2-tetrabromoetan
Inne nazwy i oznaczenia
TBE, sym-tetrabromoetan, tetrabromek acetylenu[1], ciecz Muthmanna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H2Br4

Masa molowa

345,65 g/mol

Wygląd

żółta, lepka ciecz[1] o zapachu kamfory i jodoformu[2]

Identyfikacja
Numer CAS

79-27-6

PubChem

6588

SMILES
C(C(Br)Br)(Br)Br
InChI
InChI=1S/C2H2Br4/c3-1(4)2(5)6/h1-2H
InChIKey
QXSZNDIIPUOQMB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
2,9655 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny[1]
w innych rozpuszczalnikach
mieszalny w etanolu i eterze[1], chloroformie, anilinie i lodowatym kwasie octowym[2], rozpuszczalny w acetonie i benzenie, słabo w CCl4[1]
Temperatura topnienia

0 °C[1]

Temperatura wrzenia

243,5 °C[1]
151 °C (54 mmHg)[1]
119 °C (20 hPa)[3]

Budowa
Moment dipolowy

1,38 D[a][4]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-04-20]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H319, H330, H412

Zwroty P

P260, P273, P284, P305+P351+P338, P310[3]

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Silnie toksyczny
Silnie
toksyczny
(T+)
Zwroty R

R26, R36, R52/53

Zwroty S

S1/2, S24, S27, S45, S61

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[6]
0
3
1
 
Temperatura samozapłonu

335 °C[7]

Numer RTECS

KI8225000

Dawka śmiertelna

LD50 1200 mg/kg (szczur, doustnie)[3]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

1,1,2,2-Tetrabromoetan, TBE, C
2H
2Br
4 – organiczny związek chemiczny będący bromową pochodną etanu. Ma postać ciężkiej, żółtawej cieczy o zapachu kamfory i jodoformu. Nie rozpuszcza się w wodzie, jednak miesza się z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi, m.in. etanolem, eterem dietylowym i chloroformem. Otrzymuje się go poprzez bromowanie acetylenu[2].

TBE znajduje zastosowanie w mikroskopii oraz jako rozpuszczalnik[2]. Jest również tzw. cieczą ciężką (gęstość 2,97 g/cm³) stosowaną przy wzbogacaniu minerałów (metoda DMS, ang. dense-medium separation)[8]. Tym sposobem można przykładowo oddzielić kwarc (2,65 g/cm³) od hematytu (5,1 g/cm³) – minerał o gęstości mniejszej od TBE będzie unosił się na powierzchni cieczy, natomiast o gęstości większej, opadnie na dno[9]. Pożądaną gęstość tetrabromoetanu można otrzymać poprzez jego rozcieńczenie acetonem lub spirytusem mineralnym[8]. TBE stosuje się również w syntezie chemicznej, np. jako składnik katalizatora (źródło bromu) w procesie Amoco do otrzymywania kwasu tereftalowego[10].

Uwagi

  1. ↑ Pomiar w fazie ciekłej, który może być obarczony dużym błędem.

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f g h i Lide 2009 ↓, s. 3-468.
  2. ↑ a b c d sym-Tetrabromoethane, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657  (ang.).
  3. ↑ a b c 1,1,2,2-Tetrabromoethane (nr 185574) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-04-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ Lide 2009 ↓, s. 9-58.
  5. ↑ a b 1,1,2,2-Tetrabromoetan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-20]  (ang.).
  6. ↑ 1,1,2,2-Tetrabromoetan, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2015-04-20]  (pol. • ang.).
  7. ↑ Lide 2009 ↓, s. 15-21.
  8. ↑ a b Richard O.R.O. Bunt Richard O.R.O., Dense-Medium Separation, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 5, ISBN 978-3-527-30385-4  (ang.).
  9. ↑ Henry E.H.E. Cohen Henry E.H.E., Solid-Solid Separation, Introduction, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 5, ISBN 978-3-527-30385-4  (ang.).
  10. ↑ Richard J.R.J. Sheehan Richard J.R.J., Terephtalic Acid, Dimethyl Terephtalate, and Isophtalic Acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 2, ISBN 978-3-527-30385-4  (ang.).

Bibliografia

  • David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):