Aldehyd salicylowy

Aldehyd salicylowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

2-hydroksybenzaldehyd[1]

Inne nazwy i oznaczenia
aldehyd 2-hydroksybenzoesowy, salicyloaldehyd, 2-formylofenol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H6O2

Inne wzory

HO−C
6H
4−CHO

Masa molowa

122,12 g/mol

Wygląd

przezroczysta, bezbarwna, oleista ciecz[2]

Identyfikacja
Numer CAS

90-02-8

PubChem

6998

SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C=O)O
InChI
InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
InChIKey
SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,1674 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
4,9 g/l (25 °C)[4]
17,1 g/kg (86 °C)[6]
w innych rozpuszczalnikach
mieszalny w każdym stosunku z etanolem, dobrze rozpuszczalny w acetonie i benzenie, słabo w chloroformie[3]
Temperatura topnienia

−7 ± 2 °C[3]

Temperatura wrzenia

196–197 °C[4][2]
208 ± 5 °C[3]

logP

1,81[4]

Kwasowość (pKa)

8,37 (25 °C)[5]

Współczynnik załamania

1,5740 (589 nm, 20 °C)[3]

Prężność pary

0,075 kPa (25 °C)[7]

Budowa
Moment dipolowy

2,86 D[a][8]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-03-09]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[9]
Czaszka i skrzyżowane piszczele Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H311, H315, H317, H319, H411

Zwroty P

P273, P280, P301+P312+P330, P302+P352+P312, P305+P351+P338

Temperatura zapłonu

78 °C (zamknięty tygiel)[7][4]

Numer RTECS

VN5250000

Dawka śmiertelna

LD50 520 mg/kg (szczur, doustnie)[4]

Podobne związki
Podobne związki

kwas salicylowy, benzaldehyd

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Aldehyd salicylowy – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów aromatycznych, hydroksylowa pochodna benzaldehydu zawierająca grupę hydroksylową w położeniu orto (o-hydroksybenzaldehyd). Jego izomerami są 3-hydroksybenzaldehyd i 4-hydroksybenzaldehyd.

Otrzymywanie

Aldehyd salicylowy otrzymywany jest w reakcji Reimara-Tiemanna:

Uwagi

  1. ↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

  1. ↑ P-66.6.4 Aldehydy polifunkcyjne, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 854 .
  2. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  3. ↑ a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-482.
  4. ↑ a b c d e 2-Hydroxybenzaldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 020230 [dostęp 2020-03-09]  (niem. • ang.).
  5. ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
  6. ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-162.
  7. ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 16-29.
  8. ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-65.
  9. ↑ Aldehyd salicylowy (nr 03273) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-03-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4178953-2
  • SNL: salicylaldehyd