Benzoina

Benzoina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-hydroksy-1,2-difenyloetanon
Inne nazwy i oznaczenia
2-hydroksy-2-fenylacetofenon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H12O2

Inne wzory

C6H5COCH(OC2H5)C6H5
Ph-(CO)-CH(OH)-Ph

Masa molowa

212,24 g/mol

Wygląd

jasnożółty krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

119-53-9

PubChem

8400

DrugBank

DB14020 14020, DB14020

SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)C2=CC=CC=C2)O
InChI
InChI=1S/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H
InChIKey
ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,31 g/cm³ (20 °C)[3]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
bardzo trudno[2]
w innych rozpuszczalnikach
aceton: łatwo[2]
gorący etanol: rozpuszczalna[2]
Temperatura topnienia

134–138 °C[4][1][2]

Temperatura wrzenia

344 °C[4][3]

logP

2,45

Kwasowość (pKa)

12,28

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
1
1
0
 
Temperatura zapłonu

170 °C (zamknięty tygiel)[1]

Temperatura samozapłonu

182 °C[3]

Numer RTECS

DI1590000

Dawka śmiertelna

LD50 >3 g/kg (mysz, doustnie)

Podobne związki
Podobne związki

benzil

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Benzoinaorganiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych ketoalkoholi. Stosowany w środkach perfumeryjnych i zapachowych.

Otrzymywanie

Benzoinę otrzymuje z benzaldehydu w kondensacji benzoinowej. Po raz pierwszy została zsyntetyzowana przez Justusa von Liebiga i Friedricha Woehlera w 1832 podczas badań nad olejkiem z gorzkich migdałów (zawierającym benzaldehyd i ślady cyjanowodoru)[5].

Mechanizm kondensacji benzoinowej. Etapy (i) i (ii) są przemianami tautomerycznymi

Przypisy

  1. a b c Benzoin (nr 399396) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  2. a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  3. a b c d Department of Chemistry, The University of Akron: Benzoin. [dostęp 2012-03-09]. (ang.).
  4. a b Benzoin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-09]  (ang.).
  5. Wöhler, Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. „Annalen der Pharmacie”. 3 (3), s. 249–282, 1832. DOI: 10.1002/jlac.18320030302.