Bromokryptyna

Bromokryptyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(6aR,9R)-5-bromo-N-[(2R,5S,10aS,10bS)-10b-hydroksy-2-(1-metyloetylo)-5-(2-metylopropylo)-3,6-dioksooktahydro-8H-oksazolo[3,2-a]pirolo[2,1-c]pirazyn-2-ylo]-7-metylo-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksyamid
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Bromocriptini mesilas

inne

2-bromo-L-ergokryptyna

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C32H40BrN5O5

Masa molowa

654,59 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

25614-03-3
22260-51-1 (mezylan)

PubChem

31101

DrugBank

DB01200

SMILES
CC(C)CC1C(=O)N2CCCC2C3(N1C(=O)C(O3)(C(C)C)NC(=O)C4CN(C5CC6=C(NC7=CC=CC(=C67)C5=C4)Br)C)O
InChI
InChI=1S/C32H40BrN5O5/c1-16(2)12-24-29(40)37-11-7-10-25(37)32(42)38(24)30(41)31(43-32,17(3)4)35-28(39)18-13-20-19-8-6-9-22-26(19)21(27(33)34-22)14-23(20)36(5)15-18/h6,8-9,13,16-18,23-25,34,42H,7,10-12,14-15H2,1-5H3,(H,35,39)/t18-,23-,24+,25+,31-,32+/m1/s1
InChIKey
OZVBMTJYIDMWIL-AYFBDAFISA-N
Właściwości
Gęstość
1,52 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
0,13 mg/l[1]
logP

5,15

Zasadowość (pKb)

7,38

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Dawka śmiertelna

LD50 >800 mg/kg (mysz, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

G02 CB01
N04 BC01

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwparkinsonowe

Procent wchłaniania

28% (doustnie)

Biodostępność

6% (doustnie)

Okres półtrwania

2–8 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

90–96%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

z kałem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Bromokryptyna (łac. Bromocriptinum) – półsyntetyczna pochodna alkaloidu sporyszu: ergokryptyny.

Lek ten stosowany jest w leczeniu mlekotoku, ponieważ hamuje wydzielanie prolaktyny, jak również w hipogonadyzmie wtórnym na tle podwyższonego poziomu prolaktyny. Jest agonistą receptorów dopaminergicznych D2 i w związku z tym stosowany jest w leczeniu Choroby Parkinsona[2]. Hamuje także wydzielanie hormonu wzrostu, stąd zastosowanie w akromegalii[3].

Preparaty

  • Bromocorn
  • Bromergon
  • Parlodel
  • Pseudogravin

Działania niepożądane

Bromokryptyna może wywoływać splątanie, omamy, urojenia, hipotensję ortostatyczną[4], przekrwienie błony śluzowej nosa, nudności, wymioty, napady senności lub snu i pogarszać objawy psychotyczne[5][6].

Przypisy

  1. a b Department of Chemistry, The University of Akron: 2-Bromoergocryptine. [dostęp 2012-04-28]. (ang.).
  2. Lange KW. Clinical pharmacology of dopamine agonists in Parkinson's disease.. „Drugs & aging”. 5 (13), s. 381–9, listopad 1998. PMID: 9829165. 
  3. Jaquet P. Evidence for dopamine agonists in the treatment of acromegaly.. „The Journal of endocrinology”, s. S59–60, październik 1997. PMID: 9389998. 
  4. Z tego też względu leczenie rozpoczyna się od 1/2 tabletki podawanej po kolacji.
  5. A. Boyd. Bromocriptine and psychosis: a literature review.. „Psychiatr Q”. 66 (1), s. 87–95, 1995. PMID: 7701022. 
  6. Bromokryptyna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna .

Zobacz też

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
G02: Inne leki ginekologiczne
G02A – Leki nasilające
skurcz macicy
G02AB – Alkaloidy sporyszu
G02AC – Alkaloidy sporyszu w połączeniach z oksytocyną
  • metyloergometryna
G02AD – Prostaglandyny
G02B – Środki antykoncepcyjne
do stosowania zewnętrznego
G02BA – Domaciczne środki antykoncepcyjne
G02BB – Dopochwowe środki antykoncepcyjne
  • pierścień antykoncepcyjny zawierający progestogen i estrogen
  • pierścień antykoncepcyjny zawierający progestogen
G02C – Pozostałe leki
G02CA – Sympatykomimetyki hamujące skurcz macicy
G02CB – Inhibitory prolaktyny
G02CC – Leki przeciwzapalne do podawania dopochwowego
G02CX – Inne
  • p
  • d
  • e
N04: Leki stosowane w chorobie Parkinsona
N04A – Preparaty przeciwcholinergiczne
N04AA – Aminy trzeciorzędowe
N04AB – Etery o budowie chemicznej zbliżonej
do leków antyhistaminowych
  • etanautyna
  • orfenadyna
N04AC – Estry i pochodne tropiny
  • benzatropina
  • etylobenzatropina
N04B – Leki dopaminergiczne
N04BA – Dopa i jej pochodne
N04BB – Pochodne adamantanu
N04BC – Agonisty dopaminy
  • bromokryptyna
  • pergolid
  • metanosulfonian dihydroergokryptyny
  • ropinirol
  • pramipeksol
  • kabergolina
  • apomorfina
  • pirybedyl
  • rotygotyna
N04BD – Inhibitory MAO-B
N04BX – Inne
N04C – Inne leki stosowane
w chorobie Parkinsona
N04CX – Inne leki stosowane
w chorobie Parkinsona
  • istradefilina
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Britannica: science/bromocriptine
  • Universalis: bromocriptine
  • Catalana: 0223410