Cukry redukujące

Cukry redukujące – węglowodany, które dzięki obecności grupy karbonylowej reagują pozytywnie z odczynnikami Fehlinga, Benedicta i Tollensa. Należą do nich niektóre monosacharydy – aldozy (tzn. cukry proste posiadające grupę aldehydową) i ketozy (tzn. cukry proste posiadające grupę ketonową) oraz niektóre cukry złożone, np. laktoza i maltoza[1][2].

Ich nazwa wynika z faktu, że reakcja z tymi odczynnikami polega na ich redukcji wolnymi grupami karbonylowymi występującymi w tych węglowodanach w formach łańcuchowych. Obecność tych grup w cukrach złożonych możliwa jest tylko wówczas, gdy przynajmniej jedna z reszt monosacharydu może występować w formie łańcuchowej (czyli jej anomeryczny atom węgla nie bierze udziału w wiązaniu O-glikozydowym). Przykładem cukru nieredukującego jest sacharoza, której oba monomery połączone są przez anomeryczne atomy węgla[3][4]; polisacharydami nieredukującymi są celuloza i skrobia[5][6].

Grupa aldehydowa w reakcji z wcześniej wspomnianymi odczynnikami redukuje je, natomiast sama ulega utlenieniu do grupy karboksylowej. Ketozy, aby ulec redukcji, muszą najpierw ulec tautomerycznej przemianie do aldoz[7].

Przypisy

  1. ↑ cukry redukujące, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 138, OCLC 33835352 .
  2. ↑ cukry redukujące, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 114 .
  3. ↑ Paul M.P.M. Dewick Paul M.P.M., Medicinal Natural Products, Chichester: John Wiley & Sons, 2009, s. 490–491, DOI: 10.1002/9780470742761, ISBN 978-0-470-74276-1  (ang.).
  4. ↑ Disaccharides and Oligosaccharides, [w:] AllanA. Blackman AllanA. i inni, Chemistry, wyd. 2, Milton: John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-1-74246-707-8, OCLC 740739584  (ang.).
  5. ↑ cukry nieredukujące, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 138, OCLC 33835352 .
  6. ↑ cukry nieredukujące, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 113 .
  7. ↑ Reactions of Monosaccharides, [w:] Mary K.M.K. Campbell Mary K.M.K., Shawn O.S.O. Farrell Shawn O.S.O., Biochemistry, wyd. 7, Belmont: Brooks/Cole, 2012, s. 459, ISBN 978-0-8400-6858-3, OCLC 651905707  (ang.).
Encyklopedia internetowa (klasa indywiduów chemicznych o wspólnym zastosowaniu lub funkcji):
  • Catalana: 0206453