Ditranol

Ditranol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,8-dihydroksyantracen-9(10H)-on Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. dithranolum, cignolinum, cigantralum, anthralinum, batidrolum, dihydroxyanthranolum inne cyngolina, antralina, cigantral, batidrol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H10O3
Masa molowa	226,23 g/mol
Wygląd	żółty lub brunatnawożółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	480-22-8
PubChem	2202
DrugBank	DB11157
SMILES C1C2=C(C(=CC=C2)O)C(=O)C3=C1C=CC=C3O
InChI InChI=1S/C14H10O3/c15-10-5-1-3-8-7-9-4-2-6-11(16)13(9)14(17)12(8)10/h1-6,15-16H,7H2 InChIKey NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w chlorku metylenu, bardzo dobrze w chloroformie i benzenie, dość trudno w acetonie, trudno w etanolu[1] Temperatura topnienia 178–183 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-21] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Numer RTECS CB8927000 Dawka śmiertelna LD50 3216 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	antrachinon, antracen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D05AC01, D05AC51
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo
Multimedia w Wikimedia Commons

Ditranol (łac. dithranolum) – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli, jeden z najskuteczniejszych leków przeciwłuszczycowych, stosowany od ponad 90 lat^{[4][od kiedy?]}.

Mechanizm działania

Ditranol jest pochodną stosowanej wcześniej chryzarobiny, otrzymywanej z kory drzewa Andira araroba. Cechuje się on działaniem antymitotycznym; blokuje syntezę DNA i białek. Mechanizm działania w głównej mierze opiera się na łatwości, z jaką pod wpływem ditranolu powstają tlen atomowy, aniony nadtlenkowe oraz rodniki hydroksylowe. Ponadto lek wykazuje silne działanie keratoplastyczne/keratolityczne (w zależności od stężenia), bakteriobójcze, grzybobójcze i przeciwłojotokowe oraz pochłania tlen z tkanek. Wynikiem tego jest zmniejszenie podziałów komórkowych oraz powolne cofanie się zmian łuszczycowych.

Jest substancją o silnych właściwościach redukujących. Bardzo łatwo ulega rozkładowi do nieczynnych związków, dlatego stosowany jest często z kwasem salicylowym, który zmniejsza jego wrażliwość na rozkład oraz wzmacnia działanie.

Właściwości farmakokinetyczne

Lek nie wchłania się przez nieuszkodzoną skórę, nawet zmienioną chorobowo.

Wskazania

Jeden z podstawowych leków stosowanych w leczeniu łuszczycy. Mimo wprowadzenia na rynek wielu nowych preparatów przeciwłuszczycowych, ditranol jest nadal jednym z najskuteczniejszych, a przy tym pozbawiony jest poważniejszych działań ubocznych^[4]. Stosowany jest również w przewlekłych dermatozach złuszczających.

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na ditranol lub inny składnik preparatu
• podrażnione zmiany łuszczycowe
• ostre stany łuszczycy (z erytrodermią)
• łuszczyca wysiękowa, krostowa
• okres ciąży i karmienia piersią

Ostrzeżenia specjalne

• lek nie powinien być stosowany na podrażnione (np. rozdrapane) zmiany łuszczycowe, istnieje bowiem duże ryzyko wchłonięcia substancji czynnej i wystąpienia objawów zatrucia
• nie stosować na skórę wolną od zmian chorobowych, na skórę twarzy i głowy. Należy chronić twarz, błony śluzowe, oczy
• do aplikacji używać rękawiczek ochronnych

Interakcje

Nie należy stosować łącznie z kortykosteroidami.

Działania niepożądane

Występują rzadko i mają charakter przemijający. Występuje pieczenie, zaczerwienienie skóry. Lek może powodować również powstawanie brązowych plam na skórze, które można usunąć wodnym roztworem chlorku wapnia.

Przypisy

Bibliografia

• J.J. Podlewski J.J., A.A. Chwalibogowska-Podlewska A.A., Leki współczesnej terapii, wyd. 17, Warszawa: Split Trading, 2005, ISBN 83-85632-82-4 .brak strony (książka)* F.R.F.R. Ahmed F.R.F.R., The correct structural formula for anthralin, „Acta Crystallographica Section B”, 36 (12), 1980, s. 3184–3186, DOI: 10.1107/S0567740880011247  (ang.).