Heksachlorobenzen

Heksachlorobenzen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
heksachlorobenzen
Inne nazwy i oznaczenia
perchlorobenzen, HCB, BHC
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6Cl6

Masa molowa

284,78 g/mol

Wygląd

białe kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

118-74-1

PubChem

8370

SMILES
C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI
InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
InChIKey
CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
2,045 g/cm³[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
0,0062 mg/l[2]
Temperatura topnienia

230–231,8 °C[2][3]

Temperatura wrzenia

323–332 °C[2][4][3]

Punkt krytyczny

552 °C[1]; 28,1 MPa[1]

logP

5,73

Budowa
Moment dipolowy

0 D

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Zagrożenie dla zdrowia Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H350, H372, H410

Zwroty P

P201, P273, P308+P313, P501

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Toksyczny Groźny dla środowiska
Toksyczny
(T)
Groźny dla
środowiska
(N)
Zwroty R

R45, R48/25, R50/53

Zwroty S

S53, S45, S60, S61

Temperatura zapłonu

242 °C[1]

Numer RTECS

DA2975000

Dawka śmiertelna

LD50 1700 mg/kg (kot, doustnie)

Podobne związki
Podobne związki

lindan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Heksachlorobenzen, HCBorganiczny związek chemiczny będący pochodną benzenu.

Zastosowanie

Stosowany był jako środek grzybobójczy, jako półprodukt w syntezie organicznej i środek do impregnacji drewna. Stosowanie tego fungicydu jest zabronione na mocy międzynarodowej konwencji sztokholmskiej jako trwałe zanieczyszczenie organiczne[6].

Masowe zatrucie w Turcji

W latach 1955–1959 spowodował w Turcji zatrucie od 3000 do 4000 osób, z czego 500 osób zmarło. Poszkodowane osoby spożywały chleb wytworzony z ziaren przeznaczonych do celów rolniczych, do których dodany był 10-procentowy roztwór heksachlorobenzenu w celu zatrzymania rozwoju grzybów. Środek wywołał u ofiar porfirię skórną późną. W niektórych wioskach zmarły prawie wszystkie karmione piersią dzieci w wieku poniżej dwóch lat, których matki spożywały skażony chleb[7]. U jednej z matek zawartość HCB w lipidach w mleku wynosiła 20 ppm, co przekracza przeciętny poziom zanieczyszczenia ludzkiego mleka około 2000 razy[8][9].

Przypisy

  1. a b c d e Heksachlorobenzen. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-10-31]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  2. a b c Hexachlorobenzene, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-10-31]  (ang.).
  3. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  4. Hexachlorobenzene (nr 45522) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  5. a b Heksachlorobenzen, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28]  (ang.).
  6. Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants (POPs). [dostęp 2012-05-14]. [zarchiwizowane z tego adresu (2014-04-16)].
  7. Healthy Milk, Healthy Baby: Chemical Pollution and Mother's Milk. Chemicals: Hexachlorobenzene. Natural Resources Defense Council, 2001. [dostęp 2012-05-15].
  8. Jensen, A.A. and S.A. Slorach. Chemical Contaminants in Human Milk, 1991, Boca Raton Ann Arbor Boston: CRC Press, Inc.
  9. KD. Courtney. Hexachlorobenzene (HCB): a review. „Environ Res”. 20 (2), s. 225-266, 1979. PMID: 121077. 

Bibliografia

  • Stanley E. Manahan: Toksykologia środowiska: aspekty chemiczne i biochemiczne. Warszawa: PWN, 2006. ISBN 83-01-14841-1.
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh88000662
  • BnF: 12010528d
  • BNCF: 57609
  • NKC: ph120694
  • J9U: 987007529808105171