Kantarydyna

Kantarydyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,6-dimetylo-4,10-dioksotricyklo[5.2.1.02,6]dekano-3,5-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H12O4
Masa molowa	196,20 g/mol
Wygląd	biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	56-25-7
PubChem	5944
DrugBank	DB12328
SMILES CC12C3CCC(C1(C(=O)OC2=O)C)O3
InChI InChI=1S/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10- InChIKey DHZBEENLJMYSHQ-XCVPVQRUSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 31 mg/l (20 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w DMSO[2], stęż. H2SO4 i stęż AcOH[3] słabo rozpuszczalna w benzenie i etanolu[3] Temperatura topnienia 215–218 °C[3][4][2] Temperatura sublimacji 84 °C[3] 110 °C (12 mmHg)[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P264, P270, P301+P310, P302+P352, P305+P351+P338 Numer RTECS RN8575000 Dawka śmiertelna LD50 0,3–0,5 mg/kg (człowiek) LD50 1,0 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Ten artykuł od 2008-11 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł. Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Kantarydyna – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, policykliczny bezwodnik kwasu dikarboksylowego zawierający mostek tlenowy.

Kantarydyna wydzielana jest w chwilach zagrożenia przez chrząszcze z rodziny oleicowatych (majkowatych). Nieszkodliwy dla zwierząt żywiących się tymi chrząszczami, a nawet działający wabiąco na owady kantarydynofilne (m.in. Anthicidae). Żółte krople płynu zawierającego kantarydynę wydzielane są przez pory znajdujące się głównie u nasady odnóży chrząszczy. Substancja ta, w postaci płynu lub w postaci suszonych, sproszkowanych owadów, jest dla człowieka toksyczna po połknięciu, a dawka śmiertelna wynosi do 30 mg w przeliczeniu na czystą kantarydynę^[5][6].

W dawnej medycynie wykorzystywano kantarydynę w postaci suszonych, mielonych chrząszczy gatunku pryszczel lekarski (zwanych potocznie „hiszpańską muchą”) jako składnik tak zwanych napojów miłosnych, jak na przykład mikstura zwana „hiszpańską muchą” (od nazwy chrząszcza), która według XVI-wiecznego przepisu składa się mielonych chrząszczy, wysuszonej krwi kreta i krwi nietoperzy^[7]. Działanie tego związku pobudza zakończenia nerwowe i błony śluzowe układu moczowo-płciowego; powoduje jednak często powikłania, m.in. zapalenia dróg moczowych i przewodu pokarmowego oraz bolesne erekcje. Innymi zastosowaniami było usuwanie tatuaży i leczenie reumatyzmu^[6].

Preparat ze sproszkowanych chrząszczy mógł być również jednym ze składników trucizny aqua tofana.

Czystą kantarydynę w postaci dobrze rozpuszczalnej, bezzapachowej substancji otrzymał po raz pierwszy Pierre Jean Robiquet w roku 1810 poprzez wydzielenie jej z preparowanych chrząszczy, stanowiących wówczas preparat stosowany w leczeniu objawów ospy prawdziwej. Był to również prawdopodobnie drugi (po morfinie wydzielonej z laudanum) przypadek wydzielenia czystej substancji aktywnej z istniejącego preparatu leczniczego^[8].

W rozcieńczeniu bywa używana do usuwania tatuaży i brodawek^[6].

Przypisy