Acetilcoenzima A

Acetilcoenzima A
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS 72-89-9
PubChem 444493
ChemSpider 392413
MeSH Acetyl+Coenzyme+A
SMILES
 
  • O=C(SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O)C
Propriedades
Fórmula molecular C23H38N7O17P3S
Massa molar 809.57 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Representação da molécula de acetil-CoA.

A acetilcoenzima A (Acetil-CoA) é um composto intermediário chave no metabolismo celular, constituído de um grupo acetilo, de dois carbonos, unidos de maneira covalente a coenzima A. A Acetil-CoA é resultado da oxidação total de moléculas orgânicas como o piruvato, ácidos graxos e aminoácidos.[1]

A transformação de piruvato, que se encontra no citosol, em Acetil-CoA se dá na mitocôndria. O processo que transforma o piruvato em Acetil-CoA se chama Descarboxilação oxidativa, em que um grupo carboxila é retirado e liberado como CO2.

A formação do Acetil-CoA é catalisado por um complexo enzimático chamado de complexo piruvato desidrogenase, que é formado por 5 coenzimas - tiamina pirofosfato (TPP), coenzima A (CoA), Dinucleotídeo de Nicotinamida Adenina (NAD+), flavina adenina dinucleotídio (FAD) e ácido lipóico) e 3 enzimas: piruvato desidrogenase, diidrolipoil transacetilase e diidrolipoil desidrogenase[1]

A acetilcoenzima A provém do metabolismo dos carboidratos e dos lipídios, e, em menor proporção, do metabolismo das proteínas, as quais, assim como os aminoácidos, podem alimentar o ciclo em outros locais diferentes que os do acetil.

A Acetil-CoA participa como intermediário do ciclo de Krebs, pois ao condensar-se ao oxaloacetato, forma o citrato. É neste ciclo que o acetil-CoA será totalmente oxidado a CO2, paralelo a produção de coenzimas reduzidas.

Referências

  1. a b PubChem. «Acetyl coenzyme A». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 2 de maio de 2022 
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  • v
  • d
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Oxaloacetato Malato Fumarato Succinato Succinil-CoA
Acetil-CoA NADH
+ H+
NAD+ H2O FADH2 FAD CoA +
ATP
(GTP)
Pi+
ADP
(GDP)
+ H2O NADH +
H+ + CO2
CoA NAD+
H2O H2O NAD(P)+ NAD(P)H
+ H+
CO2
Citrato cis-Aconitato Isocitrato Oxalosuccinato α-Cetoglutarato
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Colesterol e metabolismo intermediário dos esteroides
Via do mevalonato
para HMG-CoA
Acetilcoenzima A • Acetoacetil-CoA • HMG-CoA
Corpos cetônicos
para DMAPP
Ácido mevalônico • Ácido fosfomevalônico • Ácido 5-difosfomevalônico • Isopentenil pirofosfato • Dimetilalil pirofosfato
Geranil-
Geranil pirofosfato • Geranilgeranil pirofosfato
Carotenoide
Prefitoeno difosfato • Fitoeno
Via do não mevalonato
DOXP • MEP • CDP-ME • CDP-MEP • MEcPP • HMB-PP • IPP • DMAPP
Para colesterol
Farnesil pirofosfato • Escaleno • 2,3-oxidoescaleno • Lanosterol

Lanosterol • Latosterol • 7-deidrocolesterol • Colesterol

Lanosterol • Zimosterol • 7-deidrodesmosterol • Desmosterol • Colesterol
Esteroide
Corticosteroides
(C21 pregnane)
Mineralocorticoides
Pregnenolona • Progesterona • 11-Deoxicorticosterona • Corticosterona • Aldosterona
Glicocorticoides
Pregnenolona • 17-hidroxipregnenolona • 17-hidroxiprogesterona • 11-deoxicortisol • Cortisol
Cortisol • Cortisona
Esteroides sexuais
Andrógenos
(C19 erane)
DHEA • Androstenediona/5-androstenediol • Testosterona • Di-hidrotestosterona
Sulfato de DHEA • Epitestosterona
Estrogênios
(C18 estrane)
Não humanos
Fitosterois
Stigmasterol • Brassicasterol
Esgosterois
ver também Esteróides anabolizantes