アピイン

アピイン

7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one

別称
Apigenin 7-O-apiosylglucoside
Apigenin 7-O-β-D-apiosyl-(1→2)-β-D-glucoside
Apigenin-7-apioglucoside
識別情報
CAS登録番号 26544-34-3 ×
PubChem 5280746
ChemSpider 4444321 チェック
KEGG C04858
ChEBI
  • CHEBI:15932 チェック
  • O=C\4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O[C@@H]1OC[C@](O)(CO)[C@H]1O)cc5O/C(c3ccc(O)cc3)=C/4
  • InChI=1S/C26H28O14/c27-8-18-20(32)21(33)22(40-25-23(34)26(35,9-28)10-36-25)24(39-18)37-13-5-14(30)19-15(31)7-16(38-17(19)6-13)11-1-3-12(29)4-2-11/h1-7,18,20-25,27-30,32-35H,8-10H2/t18-,20-,21+,22-,23+,24-,25+,26-/m1/s1 チェック
    Key: NTDLXWMIWOECHG-YRCFQSNFSA-N チェック
特性
化学式 C26H28O14
モル質量 564.49 g/mol
精密質量 564.1479044 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アピイン(Apiin)は、セロリ[1]やパセリ[2]から単離される化合物である。アグリコンであるアピゲニンの7位にグルコースが結合し、グルコースとアピオースがβ1→2結合している配糖体である。アピゲニン 7-O-グルコシドとUDP-アピオースから生合成される[1][2]。2023年にアピインを生合成する酵素が初めて同定された[1]。

出典

  1. ^ a b c Yamashita et al. (2023). “The apiosyltransferase celery UGT94AX1 catalyzes the biosynthesis of the flavone glycoside apiin”. Plant Physiol. 193 (3): 1758–1771. https://doi.org/10.1093/plphys/kiad402. 
  2. ^ a b An et al. (2023). “Biochemical characterization of parsley glycosyltransferases involved in the biosynthesis of a flavonoid glycoside, apiin”. Int. J. Mol. Sci. 24 (23): 17118. https://doi.org/10.3390/ijms242317118.