インダゾール

インダゾール
Skeletal formula with numbering convention
Ball-and-stick model Space-filling model

1H-indazole

識別情報
CAS登録番号 271-44-3 チェック
PubChem 9221
ChemSpider 8866 チェック
ChEBI
  • CHEBI:36670en:Template:ebicite
ChEMBL CHEMBL86795en:Template:ebicite
  • n2cc1ccccc1n2
  • InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9) チェック
    Key: BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N チェック
  • InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9)
    Key: BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYAQ
特性
化学式 C7H6N2
モル質量 118.14 g/mol
融点

147-149 °C, 271 K, -89 °F

沸点

270 °C, 543 K, 518 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

インダゾール（Indazole、別名：ベンズピラゾール、イソインダゾン）は2員環複素環式芳香族有機化合物の一つである。

インダゾール誘導体は様々な生物学的活性を有している。

インダゾール骨格は天然成分にはほとんど見られない。アルカロイドの一種ニゲリシン（Nigellicine）（英語版）（ニゲリシン（Nigericin）とは別）、ニゲグラニン（Nigeglanine）、ニゲリジン（Nigellidine）に見られる。ニゲリシンはブラッククミン、ニオイクロタネソウ等と呼ばれる植物（学名：Nigella sativa L.）から単離された。ニゲグラニンは学名：Nigella glandulifera freynと呼ばれる植物の抽出液から得られた。

デービス·ベイルート反応（英語版）で2H-インダゾールを合成できる。

関連項目

参考文献

  • Synthesis: W. Stadlbauer, in Science of Synthesis 2002, 12, 227, and W. Stadlbauer, in Houben-Weyl, 1994, E8b, 764.
  • Review: A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych, Recent Advances in the Chemistry of Indazoles, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073 – 4095.