キシルロース

キシルロース[1]
IUPAC名 (3R,4S)-1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-one
別称 threo-Pentulose threo-2-Pentulose
識別情報
CAS登録番号	5962-29-8 (D/L), 551-84-8 (D), 527-50-4 (L)
PubChem	22253
ChemSpider	20892
ChEBI	CHEBI:17399
SMILES C([C@@H]([C@H](C(=O)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3,5-8,10H,1-2H2/t3-,5+/m0/s1 Key: ZAQJHHRNXZUBTE-WVZVXSGGSA-N InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3,5-8,10H,1-2H2/t3-,5+/m0/s1 Key: ZAQJHHRNXZUBTE-WVZVXSGGSA-N
特性
化学式	C5H10O5
モル質量	150.13 g mol−1
外観	無色油状
比旋光度 [α]D	−33（c = 2.5, 18 ℃, D体）[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

キシルロース (xylulose) はケトース、五炭糖に分類される単糖の一種である。化学式はC₅H₁₀O₅で、自然界にはL体、D体の両エナンチオマーがともに存在する。

代謝系においては、キシロースからキシロースイソメラーゼによる異性化、またはキシリトールからキシリトールデヒドロゲナーゼによる脱水素化により生成する。その後キシルロキナーゼによってリン酸化されキシルロース-5-リン酸となり、ペントースリン酸経路に入る。

L-キシルロースは五炭糖尿症患者の尿に蓄積する。L-キシルロースはD-グルコースと同様に還元糖としての反応を持つため、五炭糖尿症患者は昔、糖尿病であるという誤った診断を下されることがあった。

参考文献

1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9996.
2. ^ Merck Index 14th ed., 10088.

関連項目

• アラビノース
• リボース
• デオキシリボース
• リキソース
• リブロース