ジブロモメタン

ジブロモメタン

ジブロモメタン

別称
臭化メチレン, 二臭化メチレン, 二臭化メチル, DBM, MDB, Refrigerant-30B2, UN 2664
識別情報
CAS登録番号 74-95-3 チェック
PubChem 3024
ChemSpider 2916
EC番号 200-824-2
RTECS番号 PA7350000
  • C(Br)Br
  • InChI=1/CH2Br2/c2-1-3/h1H2
特性
化学式 CH2Br2
モル質量 173.83 g/mol
外観 無色または黄色みがかった重い粘性の液体
密度 2.4970 g/cm3 at 20 °C

2.477 g/cm3 at 25 °C

融点

-52.7 °C

沸点

96.95 °C

への溶解度 12.5 g/l at 20 °C
蒸気圧 60 hPa at 20 °C
危険性
EU分類 有害(Xn), 環境への危険性(N)
NFPA 704
0
2
0
Rフレーズ R20 R52/53
Sフレーズ (S2) S24 S61
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジブロモメタン(Dibromomethane)は、化学式がCH2Br2のハロメタンの一つ。臭化メチレン二臭化メチレンなどとも呼ばれる。水には僅かしか溶けないが、四塩化炭素やエーテル、メタノールにはよく溶ける。屈折率は1.5419 (20 °C, D)。

合成

ジブロモメタンはブロモホルムから亜ヒ酸ナトリウム、水酸化ナトリウムを使って合成される[1]

CHBr 3   + Na 3 AsO 3   + NaOH CH 2 Br 2   + Na 3 AsO 4   + NaBr {\displaystyle {\ce {CHBr3\ + Na3AsO3\ + NaOH -> CH2Br2\ + Na3AsO4\ + NaBr}}}

この他に、ジヨードメタン臭素から合成する方法がある。

用途

有機合成化学において、溶媒として用いられる。

参考文献

  • Podsiadlo M., Dziubek K., Szafranski M., Katrusiak A. (December 2006). “Molecular interactions in crystalline dibromomethane and diiodomethane, and the stabilities of their high-pressure and low-temperature phases”. Acta Cryst. B62 (6): 1090–1098(9). doi:10.1107/S0108768106034963. http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?bk5037 2007年6月29日閲覧。. 

脚注

  1. ^ Methylene bromide preparation

外部リンク

  • Pesticide residues in food 1979 - Dibromomethane
  • MSDS at Oxford University
  • MSDS at sciencelab.com
一置換体

CH3F · CH3Cl · CH3Br · CH3I

二置換体

CH2F2 · CH2ClF · CH2BrF · CH2FI · CH2Cl2 · CH2BrCl · CH2ClI · CH2Br2 · CH2BrI · CH2I2

三置換体

CHF3 · CHClF2 · CHBrF2 · CHF2I · CHCl2F · C*HBrClF · C*HClFI · CHBr2F · C*HBrFI · CHFI2 · CHCl3 · CHBrCl2 · CHCl2I · CHBr2Cl · C*HBrClI · CHClI2 · CHBr3 · CHBr2I · CHBrI2 · CHI3

四置換体

CF4 · CClF3 · CBrF3 · CF3I · CCl2F2 · CBrClF2 · CClF2I · CBr2F2 · CBrF2I · CF2I2 · CCl3F · CBrCl2F · CCl2FI · CBr2ClF · C*BrClFI · CClFI2 · CBr3F · CBr2FI · CBrFI2 · CFI3 · CCl4 · CBrCl3 · CCl3I · CBr2Cl2 · CBrCl2I · CCl2I2 · CBr3Cl · CBr2ClI · CBrClI2 · CClI3 · CBr4 · CBr3I · CBr2I2 · CBrI3 · CI4

* 記号はキラル化合物