メクロレタミン

メクロレタミン Mechlorethamine
IUPAC名 2-Chloro-N-(2-chloroethyl)-N-methylethan-1-amine
識別情報
CAS登録番号	51-75-2
PubChem	4033
ChemSpider	3893
UNII	50D9XSG0VR
EC番号	200-120-5
DrugBank	DB00888
KEGG	D0767
MeSH	Mechlorethamine
ChEBI	CHEBI:28925
ChEMBL	CHEMBL427
ATC分類	D08AX04,L01AA05 (WHO)
SMILES CN(CCCl)CCCl
InChI InChI=1S/C5H11Cl2N/c1-8(4-2-6)5-3-7/h2-5H2,1H3  Key: HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C5NH11Cl2
モル質量	156.054 g mol−1
精密質量	155.026854771 g mol−1
log POW	0.91
薬理学
投与経路	腔内 心膜内 静脈内 局所
消失半減期	<1 分
排泄	50%（尿）
法的状況	Prescription only (℞)
胎児危険度分類	D(US)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メクロレタミン（mechlorethamine^[1]）またはクロルメチン（INN: chloromethine、優先IUPAC名: 2-クロロ-N-(2-クロロエチル)-N-メチルエタン-1-アミン）は、ナイトロジェンマスタードと呼ばれるマスタードガスの硫黄原子を窒素に置き換えた有機化合物の一種。HN-2とも呼ばれる。アルキル化作用を持ち、抗がん剤として使われた。

歴史

第二次世界大戦中の1940年代前半、マスタードガスの医学への応用が研究されていた。アメリカの薬学者アルフレッドギルマン (Alfred Gilman, Sr.) は、マスタードガスの白血球減少作用に着目。1942年に、マスタードガスの類縁体であるメクロレタミンを末期悪性リンパ腫の患者に投与したところ、一時的ではあったものの腫瘍が劇的に縮小した。後年には、ナイトロジェンマスタードを改良したシクロホスファミドやメルファラン、ブスルファンなどのアルキル化薬が開発された^[2]。

作用機序

DNAおよびDNA結合タンパク質の特定の部位をアルキル化し、立体構造を破壊して細胞分裂を止める。アルキル化薬の特徴として、増殖の盛んな毛根細胞や消化管上皮細胞、血球系細胞の増殖も抑えてしまうため、脱毛や消化管障害、造血障害などの副作用を生じる^[2]。

脚注

参考文献

• 仁木一郎『薬の散歩道 薬理学入門』メディカル・サイエンス・インターナショナル、2010年。ISBN 978-4-89592-646-1。