酢酸イソアミル

酢酸イソアミル
IUPAC名	酢酸3-メチルブチル
別名	酢酸イソペンチル
分子式	C7H14O2
示性式	CH3COO(CH2)2CH(CH3)2
分子量	130.18
CAS登録番号	123-92-2
形状	無色液体
密度と相	0.876 g/cm3, 液体 (15 ℃)[1]
融点	−78.5 °C
沸点	142 °C[1]
SMILES	CC(C)CCOC(C)=O

酢酸イソアミル（さくさんイソアミル、isoamyl acetate）とは、カルボン酸エステルの一種である。酢酸とイソアミルアルコールが縮合したカルボン酸エステルにあたる。酢酸イソペンチル（isopentyl acetate）、酢酸3-メチルブチル（3-methylbutyl acetate）とも呼ばれる。

無色の液体で、バナナあるいはメロン様の果実臭がある。通常の有機溶媒には易溶で、水にもわずかに溶ける。

香料（バナナエッセンス）や有機溶媒として用いられる。

日本酒の芳香成分の一つで、吟醸酒には数100 ppb–数 ppm 程度含まれている。日本酒の高品質化のため、大量の酢酸イソアミルを生産する清酒酵母の開発が進んでいる。

安全性

日本の消防法では危険物第4類・第2石油類に分類される。熱には比較的安定するが、強酸や強塩基、強酸化剤との接触により火災・爆発のおそれがある^[2]。動物実験での半数致死量（LD₅₀）は、ラットへの経口投与・ウサギへの経皮投与とも5g/kg以上^[3]。

合成法

他のエステルと同様に、フィッシャーエステル合成反応を用いて、濃硫酸などの酸触媒および脱水剤の存在下、酢酸とイソアミルアルコールを混合、加熱することで得られる。

${\displaystyle {\ce {CH3COOH\ + (CH3)2CHCH2CH2OH -> CH3COOCH2CH2CH(CH3)2\ + H2O}}}$

出典

1. ^ ^{a b} Merck Index 14th ed., 5111.
2. ^ 製品安全データシート (PDF) （昭和化学）
3. ^ 『合成香料 化学と商品知識』印藤元一著 2005年増補改訂 化学工業日報社 ISBN 4-87326-460-X