1-プロパノール

1-プロパノール

Propan-1-ol[1]

別称
  • n-Propyl alcohol
  • n-Propanol
  • n-PrOH
  • Ethylcarbinol
  • 1-Hydroxypropane
  • Propanol
  • Propionic alcohol
  • Propionyl alcohol
  • Propionylol
  • Propyl alcohol
  • Propylic alcohol
  • Propylol
識別情報
CAS登録番号 71-23-8 チェック
PubChem 1031
ChemSpider 1004 チェック
UNII 96F264O9SV チェック
EC番号 200-746-9
国連/北米番号 1274
DrugBank DB03175
KEGG C05979 ×
MeSH 1-Propanol
ChEBI
  • CHEBI:28831 チェック
ChEMBL CHEMBL14687 チェック
RTECS番号 UH8225000
ATC分類 D08AX03
バイルシュタイン 1098242
Gmelin参照 25616
3DMet B00883
  • CCCO
  • InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 チェック
    Key: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N チェック
特性
化学式 C3H8O
モル質量 60.1 g mol−1
示性式 CH3(CH2)2OH
外観 無色の液体
密度 0.803 g/mL
融点

-126 °C, 147 K, -195 °F

沸点

97-98 °C, 370-371 K, 206-208 °F

への溶解度 混和
log POW 0.329
蒸気圧 1.99 kPa (at 20 °C)
酸解離定数 pKa 16
塩基解離定数 pKb −2
屈折率 (nD) 1.387
粘度 1.938 mPa s
双極子モーメント 1.68 D
熱化学
標準生成熱 ΔfHo −302.54 kJ mol-1[2]
標準燃焼熱 ΔcHo −2021.31 kJ mol-1[2]
標準モルエントロピー So 192.8 J K−1 mol−1[2]
標準定圧モル比熱, Cpo 143.96 J K−1 mol−1[2]
危険性
GHSピクトグラム 可燃性 腐食性物質 急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード DANGER
Hフレーズ H225, H318, H336
Pフレーズ P210, P261, P280, P305+351+338
EU分類 強い可燃性 F 刺激性 Xi
EU Index 603-003-00-0
NFPA 704
3
1
0
Rフレーズ R11, R41, R67
Sフレーズ (S2), S7, S16, S24, S26, S39
引火点 22 °C
発火点 371 °C
爆発限界 13.7%
関連する物質
関連物質 ブタン

プロピルアミン

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-プロパノール (1-propanol) は、IUPAC系統名ではプロパン-1-オールとも呼ばれる一価の第一級アルコール1-プロピルアルコール n-プロピルアルコール(ノルマル—)とも呼ばれる。融点 −126.5 ℃、沸点 97.15 ℃ の特異臭のある無色の液体で、水、有機溶媒に混和する。引火点は 24℃で、常温で引火する。人体への毒性は低く、日本を始め欧米など多くの国で食品添加物や香料としての使用が認められている。

消防法に定める第4類危険物 アルコール類に該当する[3]

1-プロパノールはフーゼル油を蒸留することで得られていたが、現在はほぼ全てエチレンヒドロホルミル化によって得られるプロピオンアルデヒド(プロパナール)を、ロジウム錯体等の触媒によって水素化する方法で作られている(下記の反応)。

C 2 H 4   + CO   + H 2 CH 3 CH 2 CHO {\displaystyle {\ce {C2H4\ + CO\ + H2 -> CH3CH2CHO}}}
CH 3 CH 2 CHO   + H 2 CH 3 ( CH 2 ) 2 OH {\displaystyle {\ce {CH3CH2CHO\ + H2 -> CH3(CH2)2OH}}}

出典

[脚注の使い方]
  1. ^ “1-Propanol - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2011年10月10日閲覧。
  2. ^ a b c d “1-Propanol”. NIST. 2021年3月8日閲覧。
  3. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
第一級アルコール (1°)
第二級 (sec) アルコール (2°)
  • 2-メチル: 2-メチルブタン-1-オール (C5)
第三級 (tert) アルコール (3°)