2-ナフトール

2-ナフトール
IUPAC名 Naphthalen-2-ol
別称 2-Hydroxynaphthalene; 2-Naphthalenol; beta-Naphthol; Naphth-2-ol
識別情報
CAS登録番号	135-19-3
PubChem	8663
ChemSpider	8341
UNII	P2Z71CIK5H
KEGG	C11713
ChEBI	CHEBI:10432
ChEMBL	CHEMBL14126
SMILES Oc2ccc1c(cccc1)c2 c1ccc2cc(ccc2c1)O
InChI InChI=1S/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11H  Key: JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11H Key: JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYAV
特性
化学式	C10H8O
モル質量	144.17 g mol−1
外観	無色透明の固体
密度	1.280 g/cm3
融点	121 - 123 °C, 271 K, -68 °F
沸点	285 °C, 558 K, 545 °F
水への溶解度	0.74 g/L
酸解離定数 pKa	9.51
磁化率	-98.25·10−6 cm3/mol
危険性
主な危険性	吸入したり、飲み込むと有害である。環境への悪影響を及ぼす。特に水生生物に有害。[1]
NFPA 704	1 2 0
Rフレーズ	R20 R22 R50
Sフレーズ	S24 S25 S61
引火点	161 °C (322 °F)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-ナフトール(en:2-Naphthol)は示性式C₁₀H₇OHを有する蛍光性有機化合物である。無色(または黄色)の結晶固体である。ナフタレンの水素を1個、ヒドロキシ基に置換した化合物で、フェノール類に分類される芳香族化合物である。また、そのヒドロキシ基はフェノールよりも反応性が高い。ヒドロキシ基の置換位置が異なる異性体、1-ナフトールが存在する。化学工業ではβ-ナフトールと呼ばれている。異性体はいずれも単純なアルコール、エーテル、クロロホルムに溶けやすい。2-ナフトールは毒物及び劇物取締法に定める劇物に該当する。^[2]2-ナフトールは、染料および他の化合物の製造のために広く使用される中間体である。

合成

2-ナフトールは古くからナフタレンを硫酸中でスルホ化し2-ナフタレンスルホン酸にし(1)、それを溶融した水酸化ナトリウムでスルホ基を切断してナトリウム2-ナフトキシドとし(2)、それを酸で中和させるという合成法で合成されている。^[3]

1. ${\displaystyle {\ce {C10H8 + H2SO4 -> C10H7SO3H + H2O}}}$
2. ${\displaystyle {\ce {C10H7SO3H + 3NaOH -> C10H7ONa + Na2CO3 + 2H2O}}}$
3. ${\displaystyle {\ce {C10H7ONa + H^+ -> C10H7OH + Na^+}}}$

2-ナフトールはクメン法に類似した方法でも製造することができる。^[3]

2-ナフトール由来の染料

スーダンの染料（英語版）は、有機溶剤に溶けやすいという人気の染料である。スーダンの染料のいくつかはジアゾニウム塩と結合した2ナフトールに由来する。^[4]スーダン染料I-IVとスーダンレッドGは、アゾカップリングを受けたナフトールで構成されている。

• 2-ナフトール由来の染料の例
• 
  スーダンI
• 
  スーダンII
• 
  スーダンIII
• 
  スーダンIV（英語版）
• 
  オイルレッドO（英語版）
• 
  ナフトールAS（英語版）

反応

2-ナフトールは、不斉触媒に使用するために普及したC2対称リガンド（英語版）である1,1'-ビ-2-ナフトールを形成する反応を起こす。

2-ナフトールは、ニューマン-クワートの再配列（英語版）を介して塩化ジメチルチオカルバモイル（英語版）との反応によって2-ナフタレンチオールに変換される。^[5]

安全性

ナフトール(1-及び2-の両方の異性体)は、多環芳香族炭化水素にさらされた家畜およびヒトのバイオマーカーとして使用される。^[6]

出典