O-メチル化フラボノイド
O-メチル化フラボノイド（O-メチルかフラボノイド、英: O-methylated flavonoids）またはメトキシフラボノイド (methoxyflavonoids) は、ヒドロキシル基がメチル化されたフラボノイドの総称である。O-メチル化はフラボノイドの溶解度に影響を与える。
酵素
O-メチル化フラボノイドの形成には多様性に富む特定のO-メチルトランスフェラーゼ (OMT) の存在が仄めかされる[1]。その酵素は4'位（ニチニチソウ[2]）または3'位（イネ[3]）の特定のヒドロキシル基のO-メチル化を仲介する。O-メチル化の位置はオルト、メタ、パラ位のそれぞれで可能で、3-OH位のメチル化はO-メチルトランスフェラーゼによる。カラマンシー (Citrus mitis) はそれらすべての活性が見られる[4]。
植物酵素
- アピゲニン 4'-O-メチルトランスフェラーゼ
- 8-ヒドロキシクェルセチン 8-O-メチルトランスフェラーゼ
- イソフラボン 4'-O-メチルトランスフェラーゼ
- イソフラボン 7-O-メチルトランスフェラーゼ
- イソリキリチゲニン 2'-O-メチルトランスフェラーゼ
- イソオリエンチン 3'-O-メチルトランスフェラーゼ
- ケンフェロール 4'-O-メチルトランスフェラーゼ
- ルテオリン O-メチルトランスフェラーゼ
- メチルクェルセタゲチン 6-O-メチルトランスフェラーゼ
- 3-メチルクェルセチン 7-O-メチルトランスフェラーゼ
- ミリセチン O-メチルトランスフェラーゼ
- クェルセチン 3-O-メチルトランスフェラーゼ
- ビテキシン 2"-O-ラムノシド 7-O-メチルトランスフェラーゼ
動物酵素
O-メチル化アントシアニジン[5]
O-メチル化フラバノール
- メシアダノール (3-O'メチルカテキン)
O-メチル化フラバノン
O-メチル化フラバノノール
- ジヒドロケンペリド
O-メチル化フラボノール
ケンフェロールより
ミリセチンより
- アンヌラチン
- コンブレトール
- オイロペチン（ユウロペチン）
- ラリシトリン (3'-O-メチルミリセチン)
- 5-O-メチルミリセチン
- シリンゲチン (3',5'-O-ジメチルミリセチン)
クェルセチンより
その他
O-メチル化フラボン
O-メチル化イソフラボン
脚注
- ^ Kim DH, Kim BG, Lee Y, Ryu JY, Lim Y, Hur HG, Ahn JH (2005). “Regiospecific methylation of naringenin to ponciretin by soybean O-methyltransferase expressed in Escherichia coli”. J. Biotechnol. 119 (2): 155-162. doi:10.1016/j.jbiotec.2005.04.004. PMID 15961179.
- ^ Schröder G, Wehinger E, Lukacin R, Wellmann F, Seefelder W, Schwab W, Schröder J (2004). “Flavonoid methylation: a novel 4'-O-methyltransferase from Catharanthus roseus, and evidence that partially methylated flavanones are substrates of four different flavonoid dioxygenases”. Phytochemistry 65 (8): 1085-1094. doi:10.1016/j.phytochem.2004.02.010. PMID 15110688.
- ^ Kim BG, Lee Y, Hur HG, Lim Y, Ahn JH (2006). “Flavonoid 3'-O-methyltransferase from rice: cDNA cloning, characterization and functional expression”. Phytochemistry 67 (4): 387-394. doi:10.1016/j.phytochem.2005.11.022. PMID 16412485.
- ^ Brunet G, Ibrahim RK (1980). “O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange”. Phytochemistry 19 (5): 741-746. doi:10.1016/0031-9422(80)85102-8.
- ^ Harborne JB (1967). “Comparative biochemistry of the flavonoids-IV.: Correlations between chemistry, pollen morphology and systematics in the family plumbaginaceae”. Phytochemistry 6 (10): 1415-1428. doi:10.1016/S0031-9422(00)82884-8.
関連項目
- C-メチル化フラボノイド
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| フラボノイド |
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