Azuleen

Azuleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van azuleen
Algemeen
Molecuulformule	C10H8
IUPAC-naam	azuleen
Andere namen	cyclopentacyclohepteen, bicyclo[5.3.0]decapentaeen
Molmassa	128,17 g/mol
SMILES	C12=CC=CC=CC1=CC=C2
CAS-nummer	275-51-4
EG-nummer	205-993-6
PubChem	9231
Wikidata	Q144362
Beschrijving	Donkerblauwe kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	donkerblauw
Smeltpunt	99 °C
Kookpunt	242 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Azuleen is een polycyclisch aromatisch koolwaterstof met als brutoformule C₁₀H₈. De stof komt voor als een donkerblauwe kristallijne vaste stof. De naam is afgeleid van het Spaanse woord azul (blauw). Azuleen is niet oplosbaar in water, maar wel in organische oplosmiddelen. Daarin vormt het een donkerblauwe oplossing. Structureel gezien bestaat azuleen uit een cycloheptatrieenring en een cyclopentadieenring die met elkaar gefuseerd zijn. Azulenen is tevens de verzamelnaam voor verbindingen met dit type bicyclische ringsystemen. Azuleen is een structuurisomeer van naftaleen en kan onder invloed van warmte in naftaleen omgezet worden.

Synthese

Winning uit natuurlijke bronnen

Azuleen kan gewonnen worden uit natuurlijke bronnen, maar ook synthetisch bereid op verschillende manieren.^[1] De etherische olie afkomstig van de bloemen van de echte kamille (Matricaria recutita) bevat azuleen.^[2] Ze blijkt een ontstekingsremmende werking te hebben; dit is reeds sedert de 15e eeuw bekend, hoewel de structuur van azuleen pas in de 20e eeuw werd opgehelderd. Ook etherische olie van duizendblad (Achillea millefolium) bevat azuleen. Deze oliën kan men door stoomdestillatie uit de bloemen verkrijgen.^[3] Azuleen van natuurlijke oorsprong wordt aan vele huidverzorgingsproducten en natuurgeneeskundige specialiteiten toegevoegd.

Organische synthese

Azuleen kan ook in het laboratorium gesynthetiseerd worden.^[4] Daarbij wordt vertrokken van cycloheptatrieen, dat eerst een [2+2]-cycloadditie ondergaat met dichloorketeen. Vervolgens wordt de vierring geëxpandeerd door insertie van een methyleengroep met diazomethaan. De derde stap betreft een dehydrohalogenering met dimethylformamide. De carbonylgroep in de vijfring wordt hierna via een Luche-reductie met natriumboorhydride gereduceerd. Het ontstane alcoholen wordt geëlimineerd met behulp van het Burgess-reagens en aansluitend wordt de zevenring geoxideerd met chloranil. Uiteindelijk leidt dehalogenering met polymethylhydrosiloxaan, palladium(II)acetaat en kaliumfosfaat (in aanwezigheid van BINAP) tot azuleen.

Toepassingen

Een aantal azuleenderivaten wordt gebruikt als ontstekingsremmend geneesmiddel^[5] en andere als kleurstoffen. Metaalcomplexen van azulenen bleken geschikt voor antiklopmiddelen in benzinemotoren of als additief voor smeeroliën.^[6]

Externe link

• (en) MSDS van azuleen