Fenantreen

Fenantreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenantreen
Molecuulmodel van fenantreen
Algemeen
Molecuulformule	C14H10
IUPAC-naam	fenantreen
Molmassa	178,2292 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C32
InChI	1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H
CAS-nummer	85-01-8
EG-nummer	201-581-5
PubChem	995
Wikidata	Q422037
Beschrijving	Kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H335 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P305+P351+P338 - P501
VN-nummer	3077
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,18 g/cm³
Smeltpunt	98,5 °C
Kookpunt	332 °C
Goed oplosbaar in	benzeen, tolueen, tetrachloormethaan
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Fenantreen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C₁₄H₁₀. De stof komt voor als een witte kristallijne vaste stof, die onoplosbaar is in water. De moleculaire structuur bestaat uit drie aaneengesloten benzeenringen. Het is bijgevolg een structuurisomeer van antraceen. De naam fenantreen is een samentrekking van fenyl en antraceen. Fenantreen komt vrij in het lichaam na het roken van een sigaret. Het is een kankerverwekkende stof.^[1]

Fenantreen wordt vooral gewonnen, zoals antraceen, uit antraceenolie. Dit is de fractie met een kookpunt tussen 300 en 360 °C, die door destillatie uit steenkoolteer wordt afgescheiden.

Synthese

Fenantreen kan gevormd worden uit (E)-stilbeen onder invloed van UV-licht en in de aanwezigheid van zuurstofgas of een andere geschikte oxidator. De dubbele binding in (E)-stilbeen wordt eerst in de Z-conformatie gebracht, waardoor de twee benzeenringen zo dicht bij elkaar liggen dat zij onder invloed van licht verbonden worden. Daardoor ontstaat de intermediaire vorm dihydrofenantreen, dat geoxideerd wordt tot fenantreen:

Een andere reactie om fenantreen te verkrijgen is de zogenaamde Bardhan-Sengupta-synthese.^[2] Hierin wordt 2-(2-fenylethyl)-cyclohexanol, in aanwezigheid van difosforpentoxide, gecycliseerd tot 9,10-dihydrofenantreen dat met behulp van seleen geoxideerd wordt tot fenantreen:

Eigenschappen en reacties

Fenantreen is stabieler dan antraceen, hetgeen wordt verklaard met de regel van Clar. Reacties met fenantreen vinden hoofdzakelijk plaats op de 9- en 10-positie (de twee koolstofatomen in de middelste benzeenring die geen deel uitmaken van de buitenste benzeenringen). Het ondergaat volgende reacties:

• Oxidatie tot fenantreenchinon met chroomzuur
• Reductie tot 9,10-dihydrofenantreen met waterstofgas en Raney-nikkel als katalysator (hydrogenering)
• Elektrofiele halogenering met dibroom tot 9-broomfenantreen
• Aromatische sulfonering met zwavelzuur tot 2- en 3-fenantreensulfonzuur
• Ozonolyse tot difenylaldehyde

Toepassingen

Fenantreen en derivaten van fenantreen, worden gebruikt voor de synthese van polyimiden^[3] (polymeren die tegen hoge temperaturen zijn bestand), vloeibare kristallen,^[4] geneesmiddelen^[5] en landbouwchemicaliën.

Fenantreen kan omgezet worden in antraceen, dat een belangrijke grondstof is voor kleurstoffen (via de geoxideerd vorm antrachinon). Dit gebeurt door fenantreen eerst te hydrogeneren tot octahydrofenantreen, dat met behulp van een gepaste katalysator (bijvoorbeeld aluminiumchloride) in een isomerisatie om te zetten in octahydroantraceen, en dit vervolgens te dehydrogeneren tot antraceen.^[6]

Externe links

• (en) MSDS van fenantreen
• (en) Gegevens van fenantreen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA