Prometazyna

Prometazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C17H20N2S

Masa molowa

284,43 g/mol

Wygląd

biały krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

60-87-7

PubChem

4927

DrugBank

DB01069

InChI
InChI=1S/C17H20N2S/c1-13(18(2)3)12-19-14-8-4-6-10-16(14)20-17-11-7-5-9-15(17)19/h4-11,13H,12H2,1-3H3
InChIKey
PWWVAXIEGOYWEE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
15,6 mg/dm³ (24 °C)[1]
w innych rozpuszczalnikach
bardzo dobrze rozpuszczalna w rozcieńczonym kwasie solnym[1]
Temperatura topnienia

61,1 °C (wolna zasada)[2]
237,1 °C (chlorowodorek)[2]

Temperatura wrzenia

190-192 °C (3 mmHg)[1]

Podobne związki
Podobne związki

fenotiazyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

D04AA10, R06AD02

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

16–19 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

93%

Multimedia w Wikimedia Commons

Prometazynaorganiczny związek chemiczny, pochodna fenotiazyny o silnym działaniu uspokajającym i przeciwwymiotnym[3].

Należy do najstarszej grupy leków przeciwhistaminowych (nieselektywny silny antagonista receptora H1 będący jednym z pierwszych leków I generacji). Wykazuje również właściwości antagonistyczne wobec receptora H2, a także działa umiarkowanie cholinolitycznie (receptory M1, M2, M3, M4, M5), odznacza się działaniem dopaminolitycznym (receptor D2), adrenolitycznym (receptor α1) i antyserotoninowym (receptor 5-HT2A). Jest też inhibitorem kalmoduliny[4].

Ponadto wykazuje synergizm m.in. z lekami przeciwbólowymi, wzmacniając i wydłużając ich efekt terapeutyczny[5].

Zastosowanie

Zastosowanie prometazyny[3][6][7]:

Działania niepożądane

Działania niepożądane to m.in.: senność, zaburzenia orientacji, zawroty i bóle głowy, niewyraźne widzenie, ataksja i osłabienie mięśniowe, objawy pozapiramidowe, zaburzenia pracy serca, zatrzymanie moczu[6].

Lek może upośledzać sprawność psychofizyczną, dlatego też nie należy prowadzić pojazdów mechanicznych ani wykonywać czynności precyzyjnych w trakcie stosowania preparatu[6].

Preparaty

Preparaty dostępne w Polsce (2021)[8]: Polfergan (syrop), Diphergan (drażetki, syrop).

Przypisy

  1. a b c d Promethazine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 4927 [dostęp 2021-03-25]  (ang.).
  2. a b AnnaA. Lutka AnnaA., Investtgation of interaction of promethazine with cyclodextrins, „Acta Poloniae Pharmaceutica – Drug Research”, 59 (1), 2002, s. 45–51  (ang.).
  3. a b WojciechW. Kostowski WojciechW., Zbigniew S.Z.S. Herman Zbigniew S.Z.S. (red.), Farmakologia. Podstawy farmakoterapii, wyd. III poprawione i uzupełnione, t. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 200, ISBN 978-83-200-4185-9 .
  4. Promethazine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01069  (ang.).
  5. Prometazyny chlor. [online], Fagron [dostęp 2021-03-25] [zarchiwizowane z adresu 2021-04-11] .
  6. a b c Prometazyna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-03-25] .
  7. Prometazyny chlorowodorek – Promethazini hydrochloridum [online], receptura.edu.pl, 2 maja 2019 [dostęp 2021-03-25] .
  8. Prometazyna, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-03-25] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
D04: Leki przeciwświądowe, w tym przeciwhistaminowe, znieczulające itp.
D04A – Leki przeciwświądowe, w tym
przeciwhistaminowe, znieczulające itp.
D04AA – Preparaty przeciwhistaminowe
do stosowania zewnętrznego
D04AB – Środki miejscowo znieczulające
D04AX – Inne
  • p
  • d
  • e
R06: Leki przeciwhistaminowe do stosowania wewnętrznego
R06AA – Etery alkiloaminowe
R06AB – Pochodne alkiloaminy
R06AC – Pochodne diamin etylenowych
  • mepiramina
  • histapirodyna
  • chloropiramina
  • tripelenamina
  • metapirylen
  • tonzylamina
R06AD – Pochodne fenotiazyny
  • alimemazyna
  • prometazyna
  • tietyloperazyna
  • metdylazyna
  • hydroksyetyloprometazyna
  • tiazynam
  • mekwitazyna
  • oksomemazyna
  • izotipendyl
R06AE – Pochodne piperazyny
R06AX – Inne
  • p
  • d
  • e
V03: Pozostałe środki lecznicze
V03AB – Odtrutki
V03AC – Czynniki wiążące żelazo
V03AE – Leki stosowane w leczeniu
hiperkaliemii i hiperfosfatemii
  • sulfonian polistyrenu
  • sewelamer
  • węglan lantanu
  • octan wapnia
  • węglan magnezu
  • cukrożelazowy tlenowodorotlenek
  • bezwodny octan wapnia
  • cytrynian żelaza(III)
  • patiromer wapnia
  • cyklokrzemian sodowo-cyrkonowy
V03AF – Leki zmniejszające toksyczność
leków przeciwnowotworowych
V03AG – Leki stosowane w hiperkalcemii
V03AH – Leki stosowane w hipoglikemii
V03AN – Gazy medyczne
V03AX – Inne produkty terapeutyczne
  • nalfurafina
  • kobicystat
  • difelikefalina
V03AZ – Leki hamujące
przewodzenie nerwowe
Encyklopedia internetowa (grupa stereoizomerów):
  • Catalana: 0134878